1-methyl-JBIR-56 methyl ester | 1313033-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-JBIR-56 methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-6-propan-2-ylpyrazine-2-carbonyl)amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1313033-57-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₅
• 分子量: 422.525
• InChiKey: RKTWTCVORHKNIJ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-5-iodo-3-isopropyl-2-pyrazinone 在 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 1-methyl-JBIR-56 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  JBIR-56和JBIR-57，来自海洋海绵衍生链霉菌属物种的2（1 H）-吡嗪酮。SpD081030SC-03

  摘要：

  从海洋海绵中分离出代表新型链霉菌的菌株SpD081030SC-03 。从SpD081030SC-03的培养物中分离出两个3,5,6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮，JBIR-56（1）和JBIR-57（2）。1和2的平面结构是根据广泛的NMR和MS分析指定的。另外，对1的甲基化衍生物的分析证实了3，5，6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮部分。氨基酸残基的绝对构型通过应用Marfey方法来确定。因为1似乎不包含正常的氨基酸单元连接，我们通过1的全合成证实了其结构。在生物合成上，1由一个独特的骨架组成，该骨架在吡嗪酮环的C-5处连接至肽链。

  DOI：

  10.1021/np200386c