ethyl (E)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate | 875714-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 875714-08-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂Si
• 分子量: 342.554
• InChiKey: BSRPSNLOWPSSLB-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醇衍生物的自环化。双环[4.3.0]壬烷环系统的合成

  摘要：

  研究了标题反应的效用和局限性。用Ms 2 O或MsCl处理（E）-3-（4-叔丁基和4-苯基环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙-2-烯-1-醇分别获得3-叔丁基-和3-苯基-8-甲基双环[4.3.0] nona-1（6），7-二烯。相应的（Z）-异构体提供复杂的混合物，其中检测到消除产物。（E）-4-（4-叔丁基环己叉基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯-1-醇仅提供消除产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.146
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲基)二苯基磷氧 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (E)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醇衍生物的自环化。双环[4.3.0]壬烷环系统的合成

  摘要：

  研究了标题反应的效用和局限性。用Ms 2 O或MsCl处理（E）-3-（4-叔丁基和4-苯基环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙-2-烯-1-醇分别获得3-叔丁基-和3-苯基-8-甲基双环[4.3.0] nona-1（6），7-二烯。相应的（Z）-异构体提供复杂的混合物，其中检测到消除产物。（E）-4-（4-叔丁基环己叉基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯-1-醇仅提供消除产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.146

文献信息

• Self-cyclization of (E)-2-(trimethylsilylmethyl)pentadienol derivative. Synthesis of bicyclo[4.3.0]nonane ring systems
  作者：Chiaki Kuroda、Masatoshi Okada、Shinya Shinozaki、Hideyuki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.146

  日期：2006.1

  the title reaction was studied. When (E)-3-(4-t-butyl- and 4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-en-1-ols were treated with Ms2O or MsCl, 3-t-butyl- and 3-phenyl-8-methylbicyclo[4.3.0]nona-1(6),7-dienes were obtained, respectively. The corresponding (Z)-isomer afforded a complex mixture, among which an elimination product was detected. (E)-4-(4-t-Butylcyclohexylidene)-2-(trimeth

  研究了标题反应的效用和局限性。用Ms 2 O或MsCl处理（E）-3-（4-叔丁基和4-苯基环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙-2-烯-1-醇分别获得3-叔丁基-和3-苯基-8-甲基双环[4.3.0] nona-1（6），7-二烯。相应的（Z）-异构体提供复杂的混合物，其中检测到消除产物。（E）-4-（4-叔丁基环己叉基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯-1-醇仅提供消除产物。