ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3-(furan-2-yl)acrylate | 1289646-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-dioxolan2-yl)methyl-3-(furan-2-yl)acrylate；ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1289646-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: RKKZPNRTXHSYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3-(furan-2-yl)acrylate 在 磷酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 苯并呋喃-6-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 ethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)methyl-3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI

  摘要：

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。

  公开号：

  WO2014018748A1

文献信息

• Crystalline Pharmaceutical and Methods of Preparation and Use Thereof
  申请人：Burnier John

  公开号：US20110092707A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula I, which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了化合物I的新晶体多态形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了制备方法以及在治疗LFA-1介导的疾病中的应用。
• Crystalline pharmaceutical and methods of preparation and use thereof
  申请人：Burnier John

  公开号：US08378105B2

  公开（公告）日：2013-02-19

  Novel crystalline polymorphic forms, Forms A, B, C, D, and E of a compound of Formula I, which has been found to be a potent inhibitor of LFA-1, are disclosed. Methods of preparation and uses thereof in the treatment of LFA-1 mediated diseases are also disclosed in this invention.

  本发明揭示了化合物I的新晶体多晶形式A、B、C、D和E，该化合物已被发现是LFA-1的有效抑制剂。本发明还揭示了其制备方法及在治疗LFA-1介导的疾病中的应用。
• [EN] LFA-1 INHIBITOR AND POLYMORPH THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE LFA-1 ET POLYMORPHE DE CELUI-CI
  申请人：SARCODE BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014018748A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Methods of preparation and purification of a compound, intermediates thereof, a polymorph thereof, and related compounds are disclosed. Formulations and uses thereof in the treatment of LFA -1 mediated diseases are also disclosed.

  公开了化合物的制备和纯化方法、其中间体、多晶型及相关化合物。还公开了该化合物的制剂以及在治疗LFA-1介导疾病中的用途。
• 一种2-(呋喃-2-基亚甲基)-4-硝基丁酸酯化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海华默西医药科技有限公司

  公开号：CN116462644A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供一种2‑(呋喃‑2‑基亚甲基)‑4‑硝基丁酸酯化合物及其制备方法和应用，所述2‑(呋喃‑2‑基亚甲基)‑4‑硝基丁酸酯化合物具有如下式I所示结构。本发明提供的2‑(呋喃‑2‑基亚甲基)‑4‑硝基丁酸酯化合物在制备过程中，所有物料均价廉易得，所有的反应步骤均采用常规的反应条件，不涉及超低温和超高温。且合成的成本低，易于工业化生产。本发明提供的2‑(呋喃‑2‑基亚甲基)‑4‑硝基丁酸酯化合物使得制备治疗干眼病药物立菲斯特中间体苯并呋喃‑6‑羧酸的步骤更加便捷。