2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide | 1248541-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-biphenyl-4-yl-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid amide；2-(4-phenylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
• CAS: 1248541-99-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: YTKLAAYEYWFEIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-biphenyl-4-yl-3H-benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010115736A9
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选定的2,4,6-三取代苯并咪唑的sirtuin和聚（ADP-核糖）聚合酶活性对比

  摘要：

  sirtuin和聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）酶家族均利用NAD +作为共同的底物。sirtuins和PARPs的抑制剂是药物开发中的重要工具，因为据报道它们与多种疾病（例如癌症）有关。从报道的PARP抑制剂支架中发现了新的有效的sirtuin抑制剂（2,4,6-三取代的苯并咪唑）。有趣的是，合成的化合物具有相反的沉默调节蛋白和PARP-1抑制活性。我们表明，对苯并咪唑的修饰可能会改变其对瑟土因或PARP-1酶的选择性。这为进一步发现和开发新的有前途的沉默调节蛋白抑制剂提供了机会。进行了分子对接研究以帮助合理化这些观察结果。所选化合物针对鼻咽癌细胞的初步抗增殖研究也显示出相对有希望的结果。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13072

文献信息

• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• Dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US09006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X1, X2, Y, Ra, Rb, Q have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，X1，X2，Y，Ra，Rb，Q具有权利要求书1中给出的含义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，也可用于治疗癌症等疾病。
• Benzimidazole derivatives as potential dual inhibitors for PARP-1 and DHODH
  作者：Iskandar Abdullah、Chin Fei Chee、Yean-Kee Lee、Siva Sanjeeva Rao Thunuguntla、K. Satish Reddy、Kavitha Nellore、Thomas Antony、Jitender Verma、Kong Wai Mun、Shatrah Othman、Hosahalli Subramanya、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.051

  日期：2015.8

  Poly (ADP-ribose) polymerases (PARPs) play diverse roles in various cellular processes that involve DNA repair and programmed cell death. Amongst these polymerases is PARP-1 which is the key DNA damage-sensing enzyme that acts as an initiator for the DNA repair mechanism. Dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) is an enzyme in the pyrimidine biosynthetic pathway which is an important target for anti-hyperproliferative and anti-inflammatory drug design. Since these enzymes share a common role in the DNA replication and repair mechanisms, it may be beneficial to target both PARP-1 and DHODH in attempts to design new anti-cancer agents.Benzimidazole derivatives have shown a wide variety of pharmacological activities including PARP and DHODH inhibition. We hereby report the design, synthesis and bioactivities of a series of benzimidazole derivatives as inhibitors of both the PARP-1 and DHODH enzymes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9006454B2
  申请人：——

  公开号：US9006454B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010115736A9

  公开（公告）日：2015-11-19