5,6-difluoro-1-methylindolin-2-one | 71294-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-difluoro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5,6-difluoro-1-methyloxindole；5,6-Difluoro-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one；5,6-difluoro-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 71294-08-1
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• 分子量: 183.157
• InChiKey: WXURAIBBBKNPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-1-methylindolin-2-one 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5',6'-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides

  摘要：

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob01922h

文献信息

• The synthesis of symmetrical 3,3-Disubstituted oxindoles by phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates
  作者：Ji-Quan Zhang、Shu-Min Li、Chun-Feng Wu、Xing-Lan Wang、Ting-Ting Wu、Yao Du、Yuan-Yong Yang、Ling-Ling Fan、Yong-Xi Dong、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105838

  日期：2020.4

  A phosphine-catalyzed γ/γ-addition of oxindoles with allenoates has been developed that enables the efficient synthesis of highly functionalized symmetrical 3,3-disubstituted oxindoles. This protocol features mild reaction conditions and wide functional group tolerance and affording corresponding addition products in good to excellent yields. Besides, we have also investigated the biological utility

  已开发出膦酸酯与脲基甲酸酯催化的羟吲哚的γ/γ加成反应，可高效合成高度官能化的对称3,3-二取代的羟吲哚。该方案具有温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可提供相应的加成产物，收率良好。此外，我们还研究了典型的3,3-二取代的羟吲哚对9种植物病原真菌的生物学效用，并且3a和3d表现出有希望的抗真菌活性。
• US4160032A
  申请人：——

  公开号：US4160032A

  公开（公告）日：1979-07-03
• Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Qihang Cheng、Lvjia Chen、Huiqing Deng、Hu Cai、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01922h

  日期：——

  [3 + 2] annulations of spirocyclopropyl oxindoles with ynamides to offer biologically important spirocyclopenteneoxindoles in high yields with good diastereoselectivities were developed.

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。