(+/-)-(trans-2-amino-cyclopentyl)-acetic acid | 84673-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(trans-2-amino-cyclopentyl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(trans-2-Amino-cyclopentyl)-essigsaeure；2-[(1R,2S)-2-azaniumylcyclopentyl]acetate
• CAS: 84673-64-3；84673-65-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: IMDAVSSIQLXONL-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(trans-2-amino-cyclopentyl)-acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到rac-(3aR,6aS)-2-oxooctahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成反式融合[5,5]双环内酯/内酰胺类药物作为丝氨酸蛋白酶抑制的模板

  摘要：

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01481-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-(trans-2-amino-cyclopentyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成反式融合[5,5]双环内酯/内酰胺类药物作为丝氨酸蛋白酶抑制的模板

  摘要：

  基于使用Mukaiyama's试剂的环化策略，已经开发了用于合成反-内酯2，反-内酰胺3及其3-取代的类似物的有效途径。3β-烯丙基，硫代苯基和丙基内酯5抑制胰凝乳蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶，并且代表一类新型的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01481-6

文献信息

• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• Long-acting co-agonists of the glucagon and GLP-1 receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10793615B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  Long-acting co-agonists of the glucagon and GLP-1 receptors are described.

  介绍了胰高血糖素和 GLP-1 受体的长效协拮剂。
• Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1050,1053
  作者：Booth et al.

  DOI：——

  日期：——
• LONG-ACTING CO-AGONISTS OF THE GLUCAGON AND GLP-1 RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20200392196A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Long-acting co-agonists of the glucagon and GLP-1 receptors are described.
• US6420427B1
  申请人：——

  公开号：US6420427B1

  公开（公告）日：2002-07-16