4-Amino-2-(3-chloro-benzylsulfanyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Amino-2-(3-chloro-benzylsulfanyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-amino-2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₂S
• mdl: MFCD03856077
• 分子量: 323.803
• InChiKey: KEWPJNXOBFLTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-(3-chloro-benzylsulfanyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₉H₁₅ClN₄O₃S
  参考文献：
  名称：

  作为血小板聚集抑制剂的4-氨基-2-硫代嘧啶衍生物的结构活性关系。

  摘要：

  背景技术血小板聚集在动脉血栓形成中起致病作用，其与由血栓性动脉闭塞引起的常见疾病有关，例如心肌梗塞和中风。许多努力致力于开发通过几种机制起作用的血小板聚集抑制剂：COX抑制剂，磷酸二酯酶抑制剂和凝血酶抑制剂的主要抗血小板家族。最近，在血小板聚集的腺苷二磷酸（ADP）激活的P2Y12和P2Y1受体（P2嘌呤能家族的G蛋白偶联受体）中已经发挥了重要作用，并且它们的抑制剂被用作潜在的治疗性抗血栓药。P2Y12抑制剂，例如氯吡格雷，普拉格雷，替卡格雷和坎格雷洛，已在临床上用于降低冠状动脉血栓形成风险并预防急性冠状动脉综合征。仍在寻找具有更好的风险获益特征的新型P2Y12抑制剂。方法几年前，我们的小组制备了一系列6-氨基-2-硫代-3H-嘧啶-4-酮衍生物，这些衍生物表现出有趣的血小板聚集抑制活性。为了探究这些化合物的构效关系并提高其抑制作用，我们合成了各种取代的6-氨基-2-硫代-3H-嘧啶-4-

  DOI：

  10.2174/1573406415666190208124534
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(3-chloro-benzylsulfanyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为血小板聚集抑制剂的4-氨基-2-硫代嘧啶衍生物的结构活性关系。

  摘要：

  背景技术血小板聚集在动脉血栓形成中起致病作用，其与由血栓性动脉闭塞引起的常见疾病有关，例如心肌梗塞和中风。许多努力致力于开发通过几种机制起作用的血小板聚集抑制剂：COX抑制剂，磷酸二酯酶抑制剂和凝血酶抑制剂的主要抗血小板家族。最近，在血小板聚集的腺苷二磷酸（ADP）激活的P2Y12和P2Y1受体（P2嘌呤能家族的G蛋白偶联受体）中已经发挥了重要作用，并且它们的抑制剂被用作潜在的治疗性抗血栓药。P2Y12抑制剂，例如氯吡格雷，普拉格雷，替卡格雷和坎格雷洛，已在临床上用于降低冠状动脉血栓形成风险并预防急性冠状动脉综合征。仍在寻找具有更好的风险获益特征的新型P2Y12抑制剂。方法几年前，我们的小组制备了一系列6-氨基-2-硫代-3H-嘧啶-4-酮衍生物，这些衍生物表现出有趣的血小板聚集抑制活性。为了探究这些化合物的构效关系并提高其抑制作用，我们合成了各种取代的6-氨基-2-硫代-3H-嘧啶-4-

  DOI：

  10.2174/1573406415666190208124534