1,3-Dimethyl-4-(benzenesulfonylimino)imidazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-4-(benzenesulfonylimino)imidazolidin-2-one
• 英文别名: N-(1,3-dimethyl-2-oxoimidazolidin-4-ylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• mdl: MFCD00445417
• 分子量: 267.309
• InChiKey: KNLQZBULKGJPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到1,3-Dimethyl-4-(benzenesulfonylimino)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-[1,3-Dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl)sulphonamides 作为新型选择性人大麻素 2 型受体 (hCB2R) 配体；深入了解受体激活/失活的机制。

  摘要：

  大麻素 1 型 (hCB1) 和 2 型 (hCB2) 受体是多效性的关键靶标，其信号传导有助于生理稳态及其损伤后的恢复。hCB2R 主要在外周组织中表达，是比 hCB1R 更安全的治疗靶点，hCB1R 在大脑中高度表达，在大脑中调节与认知、记忆和运动控制相关的过程。hCB2R 配体的开发代表了治疗疼痛、炎症和癌症等疾病的治疗机会。确定新的大麻素选择性支架并确定负责激动和拮抗作用的结构决定因素是药物设计的优先事项。在这项工作中，一系列 N-[1, 设计并合成了 3-dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl) sulfonamides，并确定了它们对人 hCB1R 和 hCB2R 的亲和力。从从 NIH 精神活性药物筛选程序库中选择的支架开始，通过结合分子建模和结构-活性关系研究，我们能够识别导致微调 hCB2R 选择性的化学特征。此外，还提出并验证了能够预测

  DOI：

  10.3390/molecules27238152

文献信息

• Reactions of sulfonamides with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones
  作者：G. A. Gazieva、A. N. Kravchenko、O. V. Lebedev、Yu. A. Strelenko、K. Yu. Chegaev

  DOI：10.1007/bf02495610

  日期：1998.8

  The interaction of sulfonamides with 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was studied for the first time. The earlier unknown 4,4'-sulfonyldiiminobis(1,3-dialkylimidazolidin-2-ones) and 4(S)-aryl(alkyl)-sulfonyliminoimidazolidin-2-ones were synthesized. A probable pathway of the reaction was proposed. 1,3-Diethyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one was isolated and described.
• N-[1,3-Dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl)sulphonamides as Novel Selective Human Cannabinoid Type 2 Receptor (hCB2R) Ligands; Insights into the Mechanism of Receptor Activation/Deactivation
  作者：Eleonora Gianquinto、Federica Sodano、Barbara Rolando、Magdalena Kostrzewa、Marco Allarà、Ali Mokhtar Mahmoud、Poulami Kumar、Francesca Spyrakis、Alessia Ligresti、Konstantin Chegaev

  DOI：10.3390/molecules27238152

  日期：——

  development of hCB2R ligands represents a therapeutic opportunity for treating diseases such as pain, inflammation and cancer. Identifying new selective scaffolds for cannabinoids and determining the structural determinants responsible for agonism and antagonism are priorities in drug design. In this work, a series of N-[1,3-dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl)sulfonamides is designed and

  大麻素 1 型 (hCB1) 和 2 型 (hCB2) 受体是多效性的关键靶标，其信号传导有助于生理稳态及其损伤后的恢复。hCB2R 主要在外周组织中表达，是比 hCB1R 更安全的治疗靶点，hCB1R 在大脑中高度表达，在大脑中调节与认知、记忆和运动控制相关的过程。hCB2R 配体的开发代表了治疗疼痛、炎症和癌症等疾病的治疗机会。确定新的大麻素选择性支架并确定负责激动和拮抗作用的结构决定因素是药物设计的优先事项。在这项工作中，一系列 N-[1, 设计并合成了 3-dialkyl(aryl)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]-aryl(alkyl) sulfonamides，并确定了它们对人 hCB1R 和 hCB2R 的亲和力。从从 NIH 精神活性药物筛选程序库中选择的支架开始，通过结合分子建模和结构-活性关系研究，我们能够识别导致微调 hCB2R 选择性的化学特征。此外，还提出并验证了能够预测