5-Methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione | 708283-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 708283-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LIWVQZXHYAWLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 5-Methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxy-5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的异氰酸酯与靛红的Aldol-like反应：γ功能化的脲基酸酯的区域特异性合成。

  摘要：

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04082
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的异氰酸酯与靛红的Aldol-like反应：γ功能化的脲基酸酯的区域特异性合成。

  摘要：

  在温和的条件下已实现了N-杂环卡宾（NHC）催化的烯丙酸酯和异戊二烯之间的γ-特异性羟醛类似的反应，从而以中等至良好的收率得到了具有异丁烯部分的三取代的烯丙二烯衍生物，具有高的非对映选择性和出色的原子效率。DFT计算表明，与α-加合物相比，γ-加合物的形成在能量上更有利。本文报道的结果为NHC促进的涉及烯丙酸酯的反应开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04082

文献信息

• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• [EN] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLIN]-2-ONES AND THEIR ANALOGUES AND DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING CANCER AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DIHYDRO-SPIRO[INDOLINE-3:1'-ISOQUINOLÉIN]-2-ONES ET LEURS ANALOGUES ET DÉRIVÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：THE UNIV OF BUEA

  公开号：WO2020183307A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention is directed to various 3',4'-dihydro-2'H-spiro[indoline-3:1'-isoquinolin]-2-one compounds and methods for treating disease states and/or conditions which are mediated through sphingosine-1-phosphate receptor(s). The present invention is also directed to the use of these compounds as anticancer agents and as modulators of sphingosine-1-phosphate receptor function in the treatment of disease states and/or conditions which are mediated through these receptors. In addition, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising one or more of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents. The invention is also directed to methods of treatment of cancer and/or conditions that may respond to the modulation of sphingosine-1-phospate receptor function and which employ compounds of the present invention or pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of this invention.

  本发明涉及各种3',4'-二氢-2'H-螺[吲哚啉-3:1'-异喹啉]-2-酮化合物以及治疗经过鞘氨醇-1-磷酸受体介导的疾病状态和/或病况的方法。本发明还涉及将这些化合物用作抗癌剂以及在治疗经过这些受体介导的疾病状态和/或病况中调节鞘氨醇-1-磷酸受体功能。此外，本发明涉及包含这些化合物中的一个或多个的药物组合物，单独或与其他治疗剂联合使用。本发明还涉及治疗癌症和/或可能对鞘氨醇-1-磷酸受体功能调节产生反应的病况的方法，该方法使用本发明的化合物或包含本发明中的一个或多个化合物的药物组合物。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Pictet–Spengler Reactions for Synthesis of 5′,11′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-<i>c</i>]qui-nolin]-2-ones Containing Quaternary Stereocenters
  作者：Xin-Wei Wang、Xiang Li、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00289

  日期：2021.5.7

  Chiral phosphoric acid-catalyzed Pictet–Spengler reactions of 2-(1H-indolyl)aniline derivatives and isatins by the condensation/cyclization process have been realized. A series of enantioenriched 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-ones bearing quaternary stereogenic centers were obtained with excellent yields and up to >99% ee. This protocol was suitable for the Pictet–Spengler

  通过缩合/环化过程，实现了手性磷酸催化2-（1 H-吲哚基）苯胺衍生物和靛红的Pictet-Spengler反应。获得了一系列带有季生立体中心的对映体富集的5'，11'-二氢螺[indoline-3,6'-吲哚[3,2- c ]喹啉] -2-酮，具有优异的收率和高达> 99％的ee。该方案适用于2-（1-苄基-5-甲基-1 H-吡咯-2-基）苯胺和各种1'，5'-dihydro-spiro [indoline-3]的Pictet-Spengler反应也可以以良好的产率和高达88％的ee获得，4′-吡咯并[3，2- c ]喹啉] -2-酮。
• 一种包含有吲哚骨架的螺环的手性吲哚啉酮的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN115010565A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明提供一种包含有吲哚骨架的螺环的手性吲哚啉酮的合成方法，其用到的催化剂是手性磷酸。通过该方法可以得到含有吲哚骨架的螺环的吲哚啉酮(对映体过量可达>99％)。本发明操作简单易行，催化剂商业可得，对映选择性和产率好，具有潜在的应用价值。
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.