(2S)-2-(thiophene-2-carbonylamino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(thiophene-2-carbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: WJCDNMHHSJZLOQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(thiophene-2-carbonylamino)propanoic acid 、 mafenide hydrochloride 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(S)-N-(1-oxo-1-((4-sulfamoylbenzyl)amino)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨磺酰基苯基烷基酰胺作为霍乱弧菌中表达的碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100510
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-(thiophene-2-carbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨磺酰基苯基烷基酰胺作为霍乱弧菌中表达的碳酸酐酶的抑制剂

  摘要：

  霍乱时期的设计：碳酸酐酶 (CA) 催化霍乱弧菌中 CO 2的可逆水合作用，因此 VchCA 是治疗霍乱的有吸引力的靶点。受结构启发的苯磺酰胺药物设计确定了有效且选择性的 VChCAα 和 VChCAγ 抑制剂作为潜在的抗菌药物。进一步的研究可能会为未来设计能够对抗抗菌素耐药性问题的有效药物提供见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100510