5,6-dihydro-4,6-bis(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one | 193674-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,6-dihydro-4,6-bis(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4,6-bis(4'-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyran-2-one；4,6-Bis(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 193674-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HPYPPPQFWSSUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydroxide 、 potassium pyrosulfate 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 5,6-dihydro-4,6-bis(p-methoxyphenyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lignans.19. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol, involving asymmetric [4+2] heterocycloaddition of a styrene with a benzylidenepyruvic ester of an α-O-silyl derivative of (D)-erythronolactone

  摘要：

  alpha-O-t-Butyldiphenylsilyl-(D)-erythronolactone [(+/-)-25] (a new chiral vector) was esterified with 4-methoxybenzylidene pyruvic acid (19). Eu(fod)(3) catalyzed [4+2] heterocycloaddition of the latter 1-oxabutadiene with 4-methoxystyrene (as the dienophile), afforded high yields of the endo adduct 23c with 95/5 diastereofacial ratio. Five further steps led to enantiomerically pure natural (-)-O-dimethylsugiresinol (-)-2 in 12% overall yield from the acid 19. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00646-7

文献信息

• Regiocontrolled, Palladium-Catalyzed Bisfunctionalization of Allenyl Esters. Multicomponent Coupling Approaches to Highly Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Chad D. Hopkins、Lisa Guan、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/jo050886v

  日期：2005.8.1

  6-Ph-disubstituted α,β-unsaturated δ-lactones in 62−78% yields. Lactones derived from aromatic, heteroaromatic, and vinylic aldehydes were isolated in 51−58% yields, while aliphatic aldehydes were less reactive. The regiochemistry of bisfunctionalization of allenyl ester homologues remained controlled by the ester substituent, and the reactions afforded cis-4,5,6-trisubstituted α,β-unsaturated δ-lactones and

  证明了钯催化的烯基酯与硼酸（亲核试剂）和醛（亲电子试剂）的区域选择性双官能化。三组分偶联在温和条件下提供了出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。芳族，杂芳族和乙烯基硼酸（R 1 B（OH）2）与2,3-丁二烯酸乙酯和苯甲醛反应生成相应的4-R 1，6-Ph-二取代的α，β-不饱和δ-内酯的产率为62-78％。分离出芳香族，杂芳香族和乙烯基醛类的内酯，收率为51-58％，而脂肪族醛的反应性较低。丙二烯基酯的同系物的bisfunctionalization的区域化学仍然由酯取代基控制，并且反应，得到顺式-4,5,6-三取代的α，β不饱和δ内酯和（的酯Ž） -顺式-3,4,5-三取代-5-羟基-2-戊烯酸的总收率为47-65％。在各种钯（II）催化剂中，证明了具有衍生自β-pine烯的辅助烯丙基配体的π-烯丙基铝（II）二聚体催化剂的优异性能。提出了一种以不对称双-
• Rh(I)-catalyzed three-component reaction of 2,3-allenoates, organoboronic acids, and aldehydes. An efficient synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：Tao Bai、Shengming Ma、Guochen Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.021

  日期：2007.7

  α,β-Unsaturated δ-lactones were efficiently prepared by an Rh(I)-catalyzed three-component reaction of 2,3-allenoates, organoboronic acids, and aldehydes. The reaction may proceed via a sequential transmetalation, carbometalation of 2,3-allenoates, insertion of aldehydes, and lactonization process.

  α，β-不饱和δ-内酯是通过Rh（I）催化的2,3-脲基甲酸酯，有机硼酸和醛的三组分反应有效制备的。该反应可以通过顺序的重金属化，2，3-脲基甲酸酯的碳金属化，醛的插入和内酯化过程来进行。