5-乙基硫代-2-氨基吡啶 | 71167-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-乙基硫代-2-氨基吡啶
• 英文名称: 5-(ethylthio)pyridin-2-amine
• 英文别名: 5-ethylthiopyridin-2-amine；5-ethylthio-2-aminopyridine；5-ethylsulfanyl-pyridin-2-ylamine；5-Ethylthio-2-aminopyridin；5-ethylsulfanylpyridin-2-amine
• CAS: 71167-00-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: CRLLBABPMFCSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  166-169 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基硫代-2-氨基吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-[6-(Ethylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到5-乙基硫代-2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2和R3如本文所述，并含有此类化合物的组合物，以及利用此类化合物治疗由CB2受体活性介导的病况，例如但不限于炎症性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、纤维肌痛、慢性腰痛、内脏疼痛、急性脑缺血、疼痛、慢性疼痛、急性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经病、神经痛、糖尿病神经病、艾滋病相关神经病、神经损伤、类风湿关节痛、骨关节痛、背痛、癌痛、牙痛、纤维肌痛、神经炎、坐骨神经痛、炎症、神经退行性疾病、咳嗽、支气管痉挛、肠易激综合征（IBS）、炎症性肠病（IBD）、结肠炎、脑血管缺血、呕吐，如癌症化疗引起的呕吐、类风湿性关节炎、哮喘、克罗恩病、溃疡性结肠炎、皮炎、季节性过敏性鼻炎、胃食管反流病（GERD）、便秘、腹泻、功能性胃肠疾病、肠易激综合征、皮肤T细胞淋巴瘤、多发性硬化症、骨关节炎、牛皮癣、系统性红斑狼疮、糖尿病、青光眼、骨质疏松症、肾小球肾炎、肾缺血、肾炎、肝炎、脑卒中、血管炎、心肌梗死、脑缺血、可逆气道梗阻、成人呼吸系统疾病综合征、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、隐源性纤维化性肺炎和支气管炎。

  公开号：

  US20060094750A1

文献信息

• Inhibitors of Bruton's Tyrosine Kinase
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20120040949A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This application discloses 6-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one derivatives according to generic Formula I: wherein, variables X, R, and Y 4 , are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  该应用程序根据通用公式I揭示了6-(2-羟甲基苯基)-2-甲基-2H-吡啶并-3-酮衍生物： 其中，变量X、R和Y4如本文所述定义，这些衍生物抑制Btk。本文披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物进一步可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫疾病，如类风湿性关节炎。还披露了含有公式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Synthesis and Structure−Affinity Relationships of New 4-(6-Iodo-<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2-yl)-<i>N</i>-dimethylbenzeneamine Derivatives as Ligands for Human β-Amyloid Plaques
  作者：Lisheng Cai、Jessica Cuevas、Sebastian Temme、Mary M. Herman、Claudio Dagostin、David A. Widdowson、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm0702231

  日期：2007.9.1

  extensive set of 4-(6-iodo-H-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-N-dimethylbenzeneamine (IMPY) derivatives was synthesized and assayed for affinity toward human Abeta plaques. 6-Ethylthio- (12h), 6-cyano- (12e), 6-nitro- (12f), and 6-p-methoxybenzylthio- (15d) analogues were discovered to have high affinity (KI < 10 nM). However, introduction of a hydrophilic thioether group in the 6-position (15a-c, 15e-g) reduced

  合成了一组新的4-（6-碘-H-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）-N-二甲基苯胺（IMPY）衍生物，并测定了对人Abeta斑块的亲和力。发现6-乙基硫基-（12h），6-氰基-（12e），6-硝基-（12f）和6-对甲氧基苄基硫基-（15d）类似物具有高亲和力（KI <10 nM）。然而，在6-位（15a-c，15e-g）中引入亲水性硫醚基降低或消除了亲和力。在仲N-甲基类似物中，相邻环位置的溴取代基（14a）具有高亲和力（KI = 7.4 nM），而甲基取代基则没有（14c）。对6位非亲水性硫醚取代基的耐受性开辟了开发新的敏感正电子发射断层显像放射配体的可能性，以对阿尔茨海默氏病中的人Abeta斑块进行成像，尤其是考虑到硫醚易于通过S-烷基化反应被碳11或氟18标记。在这项研究中揭示的结构活性关系扩展了对人类Abeta斑块中IMPY样配体结合位点的形貌的了解。
• Titanium(IV) Chloride Promoted Syntheses of New Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives under Microwave Conditions
  作者：Lisheng Cai、Chad Brouwer、Kathryn Sinclair、Jessica Cuevas、Victor W. Pike

  DOI：10.1055/s-2005-918490

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridine derivatives from the reaction of 2-aminopyridines with α-haloketones. The critical reagent is titanium(IV) chloride, which appears to serve as a strongdehydrating agent to promote formation of putative Schiff base intermediates, which cyclize subsequently to form the products. The reactions were performed rapidly under microwave conditions. Multiple reaction conditions were evaluated

  描述了一种由 2-氨基吡啶与 α-卤代酮反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新方法。关键试剂是氯化钛 (IV)，它似乎是一种强脱水剂，可促进推定的席夫碱中间体的形成，后者随后环化形成产物。反应在微波条件下快速进行。评估了多种反应条件，包括反应温度、溶剂和其他路易斯酸。检查了 α-卤代酮和 2-氨基吡啶底物中取代模式的各种组合，以评估反应的范围。该反应对两种底物中的取代基都非常敏感，尤其是那些具有碱性或配位能力的底物。
• Inhibitors of bruton's tyrosine kinase
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US08481540B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  This application discloses 6-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one derivatives according to generic Formula I: wherein, variables X, R, and Y4, are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请公开了根据通用式I定义的6-(2-羟甲基-苯基)-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮衍生物，其中变量X、R和Y4如本文所述，这些衍生物能够抑制Btk。本文所披露的化合物对调节Btk的活性和治疗与过度Btk活性相关的疾病有用。这些化合物还有助于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎。还公开了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130178461A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This application discloses 6-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-2H-pyridazin-3-one derivatives according to generic Formula I: wherein, variables X, R, and Y 4 , are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are further useful to treat inflammatory and auto immune diseases associated with aberrant B-cell proliferation, such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请披露了根据通用式I定义的6-(2-羟甲基苯基)-2-甲基-2H-吡啶并[3,4-b][1,4]嗪衍生物，其中，变量X、R和Y4如本文所述，这些衍生物可抑制Btk。本申请所披露的化合物可用于调节Btk的活性并治疗与过度Btk活性相关的疾病。这些化合物还可用于治疗与异常B细胞增殖相关的炎症和自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎。本申请还披露了含有通用式I化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。