5-乙基磺酰基-2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑 | 945531-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙基磺酰基-2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
• 中文别名: 依珠曲米
• 英文名称: ezutromid
• 英文别名: 5-(ethylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole；SMT C1100；5-ethylsulfonyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 945531-77-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: KSGCNXAZROJSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:6.5(最大浓度 mg/mL);19.27(最大浓度 mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.89(最大浓度.mM)DMF:2.0(最大浓度 mg/mL);5.93(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

依珠曲米用作研究用化合物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(ethylthio)-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到5-乙基磺酰基-2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Benzoxazole with Phenol and Cyclic Oxime
  作者：Zheng-Hai Wang、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04322

  日期：2022.1.21

  A Cu-catalyzed straightforward synthesis of benzoxazoles from free phenols and cyclic oxime esters is reported. The mild reaction conditions tolerate various electron-withdrawing and electron-donating functional groups on both substrates, affording benzoxazoles in moderate to good yields. With this protocol, large-scale syntheses of Ezutromid and Flunoxaprofe in one or two steps are demonstrated. A

  报道了一种由游离酚和环肟酯催化直接合成苯并恶唑的方法。温和的反应条件耐受两种底物上的各种吸电子和给电子官能团，以中等至良好的产率提供苯并恶唑。使用该协议，证明了在一个或两个步骤中大规模合成Ezutromid和Flunoxaprofe 。提出了一种催化机制，包括通过内球电子转移和随后的环化进行铜催化胺化。
• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• 一种芳基烷基砜类化合物及还原偶联方法构 建砜类化合物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110563619B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式(1)所示的芳基烷基砜类化合物及其合成方法，以芳香碘化物、无机硫试剂和和烷基溴化物为反应原料，碱、催化剂、配体、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列芳基烷基砜类化合物。本发明通过催化、还原条件下，以无机硫试剂作为硫源，一步构建得到芳基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成芳基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的芳基烷基砜类化合物可以用来合成芳基烷基砜类药物。
• 一种依珠曲米的合成工艺
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110437170A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种依珠曲米的合成工艺，涉及药物合成领域。本发明以4‑羟基苯硫酚和乙基卤化物为原料，制得化合物2，再通过硝化得到化合物3，硝基还原之后的化合物4与化合物5缩合，得到硫化合物6后，最后在特定的光敏剂、氧气、蓝灯照射下，氧化得到砜基化合物依珠曲米。现有工艺中，由于强吸电子基砜基的存在，需要高温，且缩合效果差，收率低，本发明的合成工艺优势在于最后硫化合物转化成砜结构时，无需加热，条件温和，产率高。
• [EN] COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE LA MYOPATHIE DE DUCHENNE
  申请人：SUMMIT (OXFORD) LTD

  公开号：WO2017168151A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed are amorphous solid dispersions (ASDs) comprising the compound 5-(ethylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole (ezutromid) and a polymer. The ASDs find application in the treatment or prophylaxis of Duchenne muscular dystrophy and Becker muscular dystrophy.

  本发明涉及无定形固体分散体（ASDs），包括化合物5-（乙基磺酰基）-2-（萘基）苯并[d]噁唑（ezutromid）和聚合物。ASDs适用于治疗或预防杜兴肌萎缩症和贝克肌萎缩症。