5-乙基磺酰基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮 | 155559-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-乙基磺酰基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮
• 中文别名: 2(3H)-苯并噁唑硫酮,5-(乙基磺酰)-
• 英文名称: 5-ethanesulfonyl-benzooxazole-2-thiol
• 英文别名: 5-Ethanesulfonyl-benzoxazole-2-thiol；5-(Ethylsulfonyl)-1,3-benzoxazole-2-thiol；5-ethylsulfonyl-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 155559-80-1
• 化学式: C₉H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD03983100
• 分子量: 243.307
• InChiKey: NGYFZFOTGFAZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基磺酰基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 2-chloro-5-ethanesulfonyl-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-piperazine methanone derivatives, substituted by heterocyclic groups

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1是该基团，而R2、R′、R″、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X1′、X2和N如规范中所定义。本发明的化合物对治疗神经和神经精神疾病有用。

  公开号：

  US20060128712A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-4-(乙硫酰基)苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-乙基磺酰基-3H-1,3-苯并恶唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  发现和SAR PF-4693627，一种有效的，选择性的和口服可生物利用的米PGES-1抑制剂用于治疗炎症的潜在治疗

  摘要：

  抑制花生四烯酸/ COX途径中的末端酶m PGES-1，以调节促炎性前列腺素PGE2的产生，被认为是安全有效的消炎药的有吸引力的新治疗靶标。的一系列新的口服活性，选择性苯并恶唑piperidinecarboxamides的作为发现米PGES-1抑制剂进行说明。用环己基甲醇对铅5进行结构-活性优化，得到的化合物12具有优异的体外效价和对COX-2的选择性，并具有合理的药代动力学特性。进一步的苯并恶唑环取代基的SAR研究导致了一系列具有改善的PK特性的新型高效化合物，包括23，26和29在角叉菜胶刺激的豚鼠气袋炎症模型中有效。基于其优异的体外和体内药理学，药代动力学和安全性特征以及易于合成，化合物26（PF-4693627）已进入临床研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.109

文献信息

• Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20060205718A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, B 1 , B 2 , R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Phenyl-piperazine methanone derivatives, substituted by heterocyclic groups
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060128712A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to compounds of the general formula I wherein R 1 is the group and R 2 , R′, R″, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 1′ , X 2 , and N are as defined in the specification. Compounds of the invention are useful for the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1是该基团，而R2、R′、R″、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X1′、X2和N如规范中所定义。本发明的化合物对治疗神经和神经精神疾病有用。
• [EN] BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994006783A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) The invention provides novel compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation, wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1, or 2; R1, R2, R3, and R4 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, halogen, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 and -SO2Z; or an adjacent pair of R1, R2, R3 and R4 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 and R31 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, optionally substituted aryl and optionally substituted arylalkyl; and Z is halogen.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés de formule (I) ayant des propriétés nématicides, insecticides, acaricides et fongicides, des compositions comprenant ces composés et des procédés ainsi que des intermédiaires pour leur préparation, formule dans laquelle X représente oxygène or soufre; n est égal à 0, 1, ou 2; R1, R2, R3 et R4 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, aryloxyl éventuellement substitué, arylalcoxy éventuellement substitué, alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alkylthio, alcénylthio, alcynylthio, haloalkyle, haloalcényle, haloalcynyle, haloalcoxy, haloalcényloxy, haloalcynyloxy, haloalkylthio, haloalcénylthio, haloalcynylthio, halogène, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 et -SO2Z; ou une paire adjacente de R1, R2, R3 et R4 lorsqu'ils sont pris ensemble forment un cycle carbocyclique ou hétérocyclique fusionné à 5 ou 6 chaînons; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 et R31 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle, haloalkyle, haloalcényle, haloalcynyle, aryle éventuellement substistué et arylalkyle éventuellement substitué; et Z représente halogène.

  本发明提供了具有线虫杀虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的新型化合物，以及包含它们的组合物和制备它们的过程和中间体，其中：X代表氧或硫；n为0、1或2；R1、R2、R3和R4独立选择自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、烷基环烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的芳基氧基、可选择取代的芳基烷氧基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤代烷硫基、卤代烯硫基、卤代炔硫基、卤素、羟基、氰基、硝基、-NR5R6、-NR7COR8、-NR9SO2R10、-N（SO2-R11）（SO2-R12）、-COR13、-CONR14R15、-COOR16、-OCOR17、-OSO2R18、-SO2NR19R20、-SO2R21、-SOR22、-CSNR23R24、-SiR25R26R27、-OCH2CO2R28、-OCH2CH2CO2R29、-CONR30SO2R31和-SO2Z；或当R1、R2、R3和R4中的相邻对在一起时形成融合的5-或6成员环烷环或杂环时；R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30和R31独立选择自氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、可选择取代的芳基和可选择取代的芳基烷基；Z代表卤素。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。