1-p-nitrophenyl-2-amino-3-cyano-1H-pyrido[3,2-b]indole | 425368-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-p-nitrophenyl-2-amino-3-cyano-1H-pyrido[3,2-b]indole
• 英文别名: 1H-2-amino-3-cyano-1-(p-nitrophenyl)pyrido[3,2-b]indole；2-amino-1-(4-nitrophenyl)pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 425368-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅O₂
• 分子量: 329.318
• InChiKey: VQJUHNUNFLUGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-nitrophenyl-2-amino-3-cyano-1H-pyrido[3,2-b]indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-amino-1-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrido[3,2-b]-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠和氰基硼氢化钠还原 2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1 H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇中还原吡啶并吲哚衍生物 1 得到 4,5-二氢吡啶并吲哚 2。 在氯化氢存在下，用氰基硼氢化钠在甲醇中处理 5H-吡啶并[3,2-b] 氯化吲哚 3，还原吡啶环伴随着 CN 基团的还原，导致形成四氢吡啶并吲哚 4。化合物 4 与 DMF 二甲基乙缩醛反应生成脒6，4 与乙酸酐回流导致四氢吡啶环裂解生成吲哚丙烯腈 9。盐酸盐和得到化合物4和6的氯化物

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0068-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2-diimethyliminomeethyl-3-[N-(4-nitrophenyl)amino]indole chloride 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-p-nitrophenyl-2-amino-3-cyano-1H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2-b]吲哚（δ-咔啉）衍生物的合成及某些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012743802689

文献信息

• 1H-pyrido[3,2-b]indoles. Synthesis and investigation of some their spectroscopic and chemical properties
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、B. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02256867

  日期：2000.3
• ——
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1012743802689

  日期：——
• Reduction of 2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1 H-pyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile by sodium borohydride and sodium cyanoborohydride
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-009-0068-5

  日期：2009.3

  The reduction of pyridoindole derivative 1 by sodium borohydride in methanol gives 4,5-dihydropyridoindole 2. On treatment of 5H-pyrido[3,2-b]indolium chloride 3 with sodium cyanoborohydride in methanol in the presence of hydrogen chloride, reduction of the pyridine ring is accompanied by reduction of the CN group, resulting in the formation of tetrahydropyridoindole 4. Compound 4 reacts with DMF dimethyl

  用硼氢化钠在甲醇中还原吡啶并吲哚衍生物 1 得到 4,5-二氢吡啶并吲哚 2。 在氯化氢存在下，用氰基硼氢化钠在甲醇中处理 5H-吡啶并[3,2-b] 氯化吲哚 3，还原吡啶环伴随着 CN 基团的还原，导致形成四氢吡啶并吲哚 4。化合物 4 与 DMF 二甲基乙缩醛反应生成脒6，4 与乙酸酐回流导致四氢吡啶环裂解生成吲哚丙烯腈 9。盐酸盐和得到化合物4和6的氯化物