1-Methoxy-4-((E)-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-4-((E)-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-phenylethenylsulfonyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: NABLMQDRIBQPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-((E)-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene 、 1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到methyl 1-{2-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1-phenylethyl}-(1H)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-triazolyl sulfones via the reaction of vinyl sulfones with 1,2,4-triazoles under basic conditions

  摘要：

  在以三唑钠为碱的情况下，从乙烯基砜和1,2,4-三唑中合成β-三唑基砜的方法已经开发出来。反应在二甲基亚砜中室温下进行120小时。目标化合物的收率在25-89%之间。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3562-7
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 、 Alpha-甲基苯乙烯 、 tetrabromothiophene S,S-dioxide 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-Methoxy-4-((E)-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基碘化物和胺之间直接氨基磺酰化反应中SO2替代物的设计和应用

  摘要：

  据报道，一种新的SO 2替代品价格便宜，工作台稳定，并且可以从大宗化学品中分两步进行访问。5分钟内即可实现基本完全的SO 2释放。通过利用两室系统与SO 2替代物组合异位形成SO 2，八个已建立的磺酰化反应顺利进行。此外，我们报告了芳基碘化物和胺之间的第一个直接氨基磺酰化反应。证明了宽泛的官能团耐受性，并且该方法适用于药学上相关的底物，包括杂环底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014111

文献信息

• Three-component oxysulfenylation reaction: two simple and convenient approaches to β-alkoxy sulfides
  作者：Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Wei Ning、Zhaohua Yan、Sen Lin

  DOI：10.1039/c6ob00646a

  日期：——

  An unprecedented method for the synthesis of β-alkoxy sulfides via a NaI/HBr-mediated three-component oxysulfenylation reaction of alkenes with arylsulfinic acids and alcohols is reported. Furthermore, I2-promoted oxysulfenylation of alkenes using sodium arylsulfinates instead of arylsulfinic acids to synthesise various β-alkoxy sulfides is also described.

  据报道，一种空前的方法是通过NaI / HBr介导的烯烃与芳基亚磺酸和醇的三组分氧亚磺酰化反应合成β-烷氧基硫化物。此外，还描述了使用芳基亚磺酸钠代替芳基亚磺酸来I 2促进的烯烃的氧亚磺酰基化以合成各种β-烷氧基硫化物。
• Synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenyltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1039/d3ra06370d

  日期：——

  research describes a high-yield method for the synthesis of sulfonyl 2-aryl-5-methylenetetrahydropyrans by one-pot straightforward DABCO-promoted intramolecular Michael addition of β-sulfonyl styrene with 2-chloromethyl-1-propenol followed by intramolecular alkylation. This Baylis–Hillman-type pathway provides a highly effective stereoselective annulation by forming one carbon–oxygen bond and one carbon–carbon

  在本研究中，本研究描述了一种高产率合成磺酰基 2-芳基-5-亚甲基四氢吡喃的方法，该方法通过一锅直接 DABCO 促进的 β-磺酰基苯乙烯与 2-氯甲基-1-丙烯的分子内迈克尔加成反应，然后进行通过分子内烷基化。这种贝利斯-希尔曼型途径通过形成一个碳-氧键和一个碳-碳键提供了一种高效的立体选择性环化。
• Regulation of Photogenerated Redox Species through High Crystallinity Carbon Nitride for Improved C−S Coupling Reactions
  作者：Chen Liu、Yukun Ma、Ronghong Lian、Jiayin Chen、Mingcheng Yang、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cssc.202301882

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of α, β‐unsaturated sulfones through heterogeneous photocatalyzed C−S coupling reactions have been developed. The use of molten‐salt method derived carbon nitride (MCN), a transition metal‐free polymeric photocatalyst, combined with enhanced crystallinity and potassium iodide as an additive, effectively modulates photogenerated reactive redox species, markedly increasing the overall reaction selectivity. This method achieves the shortest reaction time (2 h) with high yield (up to 95 %) among the reported heterogeneous catalytic C−S bond formation reactions, matching the efficiency of the homogeneous photocatalysts. Furthermore, the application to challenging alkyne substrates has been demonstrated, underscoring the potential for a broad range of applications in pharmaceutical research and synthetic chemistry.

  摘要 通过异相光催化C-S偶联反应合成α，β-不饱和砜的新颖而高效的方法已经开发出来。使用熔盐法衍生的不含过渡金属的聚合物光催化剂氮化碳（MCN），结合增强的结晶度和作为添加剂的碘化钾，有效地调节了光生成的活性氧化还原物种，显著提高了整个反应的选择性。在已报道的异相催化 C-S 键形成反应中，该方法实现了最短的反应时间（2 小时）和最高的产率（达 95%），与均相光催化剂的效率不相上下。此外，该方法还可应用于具有挑战性的炔基质，这凸显了其在医药研究和合成化学领域的广泛应用潜力。
• An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation
  作者：Weizheng Fan、Jiapeng Su、Dongyang Shi、Bainian Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.043

  日期：2015.9

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Delaunay, J.; Orliac, A.; Simonet, J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 489 - 490
  作者：Delaunay, J.、Orliac, A.、Simonet, J.

  DOI：——

  日期：——