1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: PUFYNJYLCPROMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 、 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 在 6,6'-bis(9-anthracenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl-hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl 2-(5-amino-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯肼盐酸盐 、 苯甲酰乙腈 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  有机催化芳基化反应不对称合成轴向手性芳基吡唑

  摘要：

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02694