N-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: WEZOCEUXNBHQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-亚甲基二氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种5,6‑亚甲基二氧基吲哚的制备方法，以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，先和苯磺酰氯反应，制得A2，A2再和2,2‑二甲氧基‑1‑溴乙烷反应得到关环反应的前体A3，A3在Lewis酸的作用下关环制得A4，再用碱脱除氨基的保护基，得到最终的5,6‑亚甲基二氧基吲哚；本发明以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，避免了把硝基还原为氨基，且此化合物价格便宜，而关环反应在常温，Lewis酸的作用下就可以完成，避免了高温，或者强还原剂的极端条件。整个合成操作比较简单，后处理容易，产生的三废少。反应过程中的溶剂可以套用，降低了成本，操作简单，产率较高，能得到纯度大于98%的产品。适合大量生产，具有明显的经济效益。

  公开号：

  CN112574226A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种5,6‑亚甲基二氧基吲哚的制备方法，以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，先和苯磺酰氯反应，制得A2，A2再和2,2‑二甲氧基‑1‑溴乙烷反应得到关环反应的前体A3，A3在Lewis酸的作用下关环制得A4，再用碱脱除氨基的保护基，得到最终的5,6‑亚甲基二氧基吲哚；本发明以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，避免了把硝基还原为氨基，且此化合物价格便宜，而关环反应在常温，Lewis酸的作用下就可以完成，避免了高温，或者强还原剂的极端条件。整个合成操作比较简单，后处理容易，产生的三废少。反应过程中的溶剂可以套用，降低了成本，操作简单，产率较高，能得到纯度大于98%的产品。适合大量生产，具有明显的经济效益。

  公开号：

  CN112574226A

文献信息

• ANDROGEN RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Rigby Alan C.

  公开号：US20140088187A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to novel aryl sulfonamide compounds use of such compounds in the inhibition of androgen receptor and in the treatment of various diseases, disorders or conditions related to androgen receptor.

  本发明涉及新型芳基磺酰胺化合物，以及这些化合物在抑制雄激素受体和治疗与雄激素受体相关的各种疾病、障碍或病况中的应用。
• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2012082862A2

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel aryl sulfonamide compounds use of such compounds in the inhibition of angrogen receptor and in the treatment of various diseases, disorders or conditions related to androgen receptor.
• 5,6-亚甲基二氧基吲哚的制备方法
  申请人：海门华祥医药科技有限公司

  公开号：CN112574226A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种5,6‑亚甲基二氧基吲哚的制备方法，以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，先和苯磺酰氯反应，制得A2，A2再和2,2‑二甲氧基‑1‑溴乙烷反应得到关环反应的前体A3，A3在Lewis酸的作用下关环制得A4，再用碱脱除氨基的保护基，得到最终的5,6‑亚甲基二氧基吲哚；本发明以3,4‑亚甲二氧基苯胺为原料，避免了把硝基还原为氨基，且此化合物价格便宜，而关环反应在常温，Lewis酸的作用下就可以完成，避免了高温，或者强还原剂的极端条件。整个合成操作比较简单，后处理容易，产生的三废少。反应过程中的溶剂可以套用，降低了成本，操作简单，产率较高，能得到纯度大于98%的产品。适合大量生产，具有明显的经济效益。