(3S)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-isopropylbutanethioate | 222050-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-isopropylbutanethioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3S)-1-tert-butylsulfanyl-4-methyl-1-oxopentan-3-yl]propanedioate
• CAS: 222050-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S
• 分子量: 318.434
• InChiKey: DWKORUXMZXNBOB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-isopropylbutanethioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-4-异丙基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 [Cu(S,S)-4-t-Bu-bis(oxazoline)](SbF₆)2 正丁基锂 、 六氟异丙醇 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-tert-butyl 4,4-dicarbomethoxy-3-isopropylbutanethioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸催化亚烷基丙二酸酯的迈克尔反应。C2-对称双(恶唑啉)铜(II)配合物催化合成手性、分化戊二酸酯

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja002246+

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Chiral Lewis Acids. Catalytic Enantioselective Michael Addition of Silylketene Acetals to Alkylidene Malonates
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja983864h

  日期：1999.3.1

  2016-present Professor Department of Chemistry, Columbia University, New York, NY 2013 Chair, Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 17) July 28-August 1, 2013 Fort Collins, CO 2012-2018 Permanent Member, Synthetic and Biological Chemistry B Study Section, NIH (SBC-B) 2012-present Associate Editor for the Americas, Synlett 2010-2015 Member, Editorial Board, Organic Reactions

  科罗拉多州立大学，柯林斯堡，科罗拉多州 1998-2000 NSERC 博士后研究员 哈佛大学，剑桥，马萨诸塞州，David A. Evans 教授 1993-1998 博士 安大略省多伦多市多伦多大学有机化学与 Mark Lautens 教授 1986-1990 学士 人类生物学多伦多大学，多伦多，安大略省奖项和荣誉
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Michael Reactions of Alkylidene Malonates. Catalysis by <i>C</i>₂-Symmetric Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes in the Synthesis of Chiral, Differentiated Glutarate Esters
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、C. Wade Downey、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja002246+

  日期：2000.9.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 catalyze the Mukaiyama Michael reaction of alkylidene malonates and enolsilanes. The use of hexafluoro-2-propanol is essential to induce catalyst turnover. High enantioselectivities are exhibited by bulky alkylidene malonate β-substituents using catalyst 1a. The glutarate ester products are readily decarboxylated to provide chiral 1,5-dicarbonyl synthons

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。