5-乙炔吡啶-2-胺 | 82454-61-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔吡啶-2-胺
• 中文别名: (R)-哌啶-3-甲酸乙酯盐酸盐；R-3-哌啶甲酸乙酯盐酸盐；5-乙炔基-2-胺
• 英文名称: 5-ethynylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-ethynylpyridine；5-ethynyl-2-pyridinamine；5-ethynylpyridine-2-amine
• CAS: 82454-61-3
• 化学式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.138
• InChiKey: ZVGIVKMNLUTRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  246.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  应存储在2-8°C的环境中，避免光照，并保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔吡啶-2-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [Ru((E)-2-(((5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridin-2-yl)imino)methyl)-4-((4-nitro phenyl)ethynyl)phenol)(2,2'-bipyridine)₂]PF₆
  参考文献：
  名称：

  钌 (II)-2, 2'-联吡啶/1, 10-菲咯啉配合物结合 (E)-2-((((5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)pyridin-2-yl)imino)methyl)-4 -((4-硝基苯基)乙炔基)苯酚作为配体

  摘要：

  一系列新的 [Ru( L )( phen ) 2 ]X ( 1a – d ) 和 [Ru( L )( bipy ) 2 ]X ( 2a – d ) 类型的六配位 Ru(II) 配合物（其中phen = 1,10-菲咯啉, bipy = 2,2'-联吡啶, X = NO 3 , BF 4 , ClO 4 , PF 6 ) 已通过 (E)-2-(((5-( (4-甲氧基苯基)乙炔基)吡啶-2-基)亚氨基)甲基)-4-((4-硝基苯基)乙炔基)苯酚(L)与[Ru(phen) 2 ]Cl 2 ·2H 2 O和[Ru( bipy) 2 ]Cl 2 ·2H 2 O。通过物理化学和光谱方法对配合物进行了表征。所有配合物本质上都是 1:1 导电和抗磁性的。在乙腈溶液中，配合物显示出一对可逆的 Ru(II)-Ru(III) 氧化对和一对不可逆的 Ru(III)-Ru(IV) 氧化，并且对 phen 和 bipy

  DOI：

  10.1007/s11243-020-00384-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-bromopyridin-2-yl)formamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-乙炔吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-5-aryl-6-arylethynylpyrimidines: Structure–activity relationships of non-nucleoside adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  A series of non-nucleoside adenosine kinase (AK) inhibitors is reported. These inhibitors originated from the modification of 5-(3-bromophenyl)-7-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (ABT-702). The identification of a linker that would approximate the spatial arrangement found between the pyrimidine ring and the aryl group at C(7) in ABT702 was a key element in this modification. A search of potential linkers led to the discovery of an acetylene moiety as a suitable scaffold. It was hypothesized that the aryl acetylenes, ABT-702, and adenosine bound to the active site of AK (closed form) in a similar manner with respect to the orientation of the heterocyclic base. Although potent acetylene analogs were discovered based on this assumption, an X-ray crystal structure of 5-(4-dimethylaminophenyl)-6-(6-morpholin-4-yipyridin-3-ylethynyl)pyrimidin-4-ylamine (16a) revealed a binding orientation contrary to adenosine. In addition, this compound bound tightly to a unique open conformation of AK. The structure-activity relationships and unique ligand orientation and protein conformation are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.029

文献信息

• [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005090333A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed compounds of formula (I), which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] ALLOSTERIC EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES D'EGFR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021096948A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The disclosure relates to compounds that act as allosteric inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.

  披露涉及作为表皮生长因子受体（EGFR）变构抑制剂的化合物；包含这些化合物的药物组合物；以及治疗或预防激酶介导的疾病的方法，包括癌症和其他增殖性疾病。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US20200299282A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Substituted cinnamamide compounds and analogs, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代肉桂酰胺化合物和类似物、制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物和药物、以及使用这类化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• [EN] UREA DERIVATIVE MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM<br/>[FR] MODULATEURS DÉRIVÉS D'URÉE DU CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2019229464A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  There are described compounds of formula (I): (I) and their use as a medicament in the treatment of diseases associated with the abnormal or elevated catabolism of tryptophan, such as, cancer, immunosuppression, viral infection, depression, a neurodegenerative disorder, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection, or an autoimmune disorder in a patient.

  公式(I)描述了以下化合物：(I)及其作为药物用于治疗与色氨酸异常或升高分解代谢相关的疾病，例如，癌症、免疫抑制、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或患者的自身免疫疾病。
• [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010012740A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention encompasses compounds of general Formula (1) wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R4如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。