Benzofuran-2-yl(indolin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzofuran-2-yl(indolin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzofuran-2-yl(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.29
• InChiKey: NWLAYUVGWMPNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 Benzofuran-2-yl(indolin-1-yl)methanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 以68 %的产率得到3-(1-(benzofiuran-2-carbonyl)indolin-7-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  作为治疗结直肠癌的潜在抗肿瘤药物的二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在 Rh(III) 催化下实现了马来酰亚胺和二氢吲哚在 C7 位直接偶联的有效方案。使用该方法以良好至优异的产率制备了 34 种新型二氢吲哚-马来酰亚胺缀合物。评估了所有化合物对结直肠细胞系的抗增殖作用。其中，化合物对CRC细胞表现出最有效的抗增殖活性，而对正常细胞表现出较低的毒性。进一步的研究表明，它可以有效抑制CRC细胞的增殖和迁移，同时诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。机理研究表明，该化合物通过抑制 AKT/GSK-3β 通路来抑制 CRC 细胞的增殖。评价显示，在HCT116异种移植模型中，（10mg/kg）具有显着的抗肿瘤作用，且无明显毒性，优于5-氟尿嘧啶（20mg/kg）。因此，结合物可以被认为是一种潜在的结直肠癌治疗剂，有待进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117786

文献信息

• MIF MODULATORS
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20120040974A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  该发明提供了新型杂环化合物、制药组合物和治疗方法，可调节MIF表达水平并治疗与高或低MIF表达水平有关的疾病。
• MIF modulators
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10202343B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention provides novel heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment that modulate levels of MIF expression and treat disorders associated with high or low levels of MIF expression.

  本发明提供了新型杂环化合物、药物组合物和治疗方法，可调节 MIF 的表达水平，治疗与 MIF 表达水平过高或过低有关的疾病。
• MIF INHIBITORS FOR THE ACUTE OR CHRONIC TREATMENT OF PULMONARY HYPERTENSION
  申请人：MIFCARE

  公开号：US20170079958A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to the use of compounds of general Formula I and pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof, for treating pulmonary hypertension in a subject.
• US9540322B2
  申请人：——

  公开号：US9540322B2

  公开（公告）日：2017-01-10
• US9643922B2
  申请人：——

  公开号：US9643922B2

  公开（公告）日：2017-05-09