(2R)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: WNLXHAIVUGPIHK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  salicyl N-tosylimine 、 2,3-dimethoxynitrostyrene 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 (2R)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化对映选择性合成2-Aryl-3-nitro-2H-chromenes

  摘要：

  双功能硫脲催化的oxa-Michael-aza-Henry-脱磺酰胺串联方法用于合成手性2-芳基-3-硝基-2H-色烯。该方法以中等至良好的产率和对映选择性直接获得相应的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259956

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl-3-nitro-2H-chromenes Catalyzed by a Bifunctional Thiourea
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang、Gergely Jakab

  DOI：10.1055/s-0030-1259956

  日期：2011.6

  A bifunctional thiourea-catalyzed tandem approach of oxa-Michael―aza-Henry―desulfonamidation was used to synthesize chiral 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. This method provides direct access to the corresponding products in moderate to good yields and enantioselectivities.

  双功能硫脲催化的oxa-Michael-aza-Henry-脱磺酰胺串联方法用于合成手性2-芳基-3-硝基-2H-色烯。该方法以中等至良好的产率和对映选择性直接获得相应的产品。