(E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester | 263274-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-Methyl 7-(3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-1H-indol-2-yl)-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate；methyl (E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-propan-2-ylindol-2-yl]-3-hydroxy-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 263274-26-6
• 化学式: C₂₅H₂₆FNO₄
• 分子量: 423.484
• InChiKey: KYRVMHRSMHMKAP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以84.8%的产率得到氟伐他汀甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE LA FLUVASTATINE

  摘要：

  这项发明涉及一种选择性制备3-羟基-6-二烷氧基磷酰基-5-氧代己酸酯的方法，包括第一步，在该步骤中，甲基膦酸二烷基酯与碱反应，以及第二步，在该步骤中，初级反应产物与可选的3-保护的3-羟基-1,5-戊二酸酯发生反应。

  公开号：

  WO2006021326A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester 在 氟化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.1%的产率得到(E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-2-indolyl]-3-hydroxy-5-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE LA FLUVASTATINE

  摘要：

  这项发明涉及一种选择性制备3-羟基-6-二烷氧基磷酰基-5-氧代己酸酯的方法，包括第一步，在该步骤中，甲基膦酸二烷基酯与碱反应，以及第二步，在该步骤中，初级反应产物与可选的3-保护的3-羟基-1,5-戊二酸酯发生反应。

  公开号：

  WO2006021326A1

文献信息

• Mechanism of Antioxidative Activity of Fluvastatin-Determination of the Active Position.
  作者：Takashi NAKAMURA、Hiroyuki NISHI、Yoshio KOKUSENYA、Kenichi HIROTA、Yozo MIURA

  DOI：10.1248/cpb.48.235

  日期：——

  In order to clarify the mechanism of action for the antioxidative activity of fluvastatin sodium (FLV, (±)-sodium (3RS, 5RS, 6E)-7-[3-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylethyl)-1H-indol-2-yl]-3, 5-dihydroxy-6-heptanoate) and its derivatives, reaction of the corresponding methyl ester of FLV with di-tert-butyl diperoxyxalate was examined, and the corresponding keto derivative was isolated from the reaction mixture. On the basis of this result, it was concluded that the active site is the allylic carbon conjugated with the indole ring.

  为了阐明氟伐他汀钠（FLV，即（±）-（3RS，5RS，6E）-7-[3-(4-氟苯基)-1-(1-甲基乙基)-1H-吲哚-2-基]-3，5-二羟基-6-庚酸钠）及其衍生物的抗氧化活性作用机理，我们
• Process and intermediates for the selective synthesis of Fluvastatin
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1634870A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  The invention relates to process for the selective preparation of 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters, comprising a first step, in which a methylphosphonic acid dialkylester is treated with a base, and a second step, in which the product of the primary reaction is reacted with an optionally 3-protected 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester.

  本发明涉及选择性制备 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters 的工艺，包括第一步，用碱处理甲基膦酸二烷基酯，以及第二步，将主反应产物与选择性 3 保护的 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester 反应。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1799642A1

  公开（公告）日：2007-06-27
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SELECTIVE SYNTHESIS OF FLUVASTATIN<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE LA FLUVASTATINE
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006021326A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to process for the selective preparation of 3-hydroxy-6-dialkoxyphosphoryl-5-oxo-hexanoic acid esters, comprising a first step, in which a methylphosphonic acid dialkylester is treated with a base, and a second step, in which the product of the primary reaction is reacted with an optionally 3-protected 3-hydroxy-1,5-pentanoic diacid ester.

  这项发明涉及一种选择性制备3-羟基-6-二烷氧基磷酰基-5-氧代己酸酯的方法，包括第一步，在该步骤中，甲基膦酸二烷基酯与碱反应，以及第二步，在该步骤中，初级反应产物与可选的3-保护的3-羟基-1,5-戊二酸酯发生反应。