5-乙烯基-2-吡咯烷酮 | 7529-16-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-乙烯基-2-吡咯烷酮
• 中文别名: 5-乙烯基-2-吡咯酮
• 英文名称: 5-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-vinyl-2-pyrrolidinone；5(S)-Vinyl-2-Pyrrolidinone；5-ethenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 7529-16-0
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD12911927
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OYVDXEVJHXWJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.043
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基-2-吡咯烷酮 在 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到4-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Vigabatrin的关键中间体5-乙烯基-2-吡咯烷酮合成中乙烯基化反应的简便方法

  摘要：

  描述了一种在碳酸钾存在下在制备5-乙烯基-2-吡咯烷酮（2）中进行5-乙氧基-2-吡咯烷酮（8）的关键乙烯基化的方便，安全且经济的方法。通过用廉价且生态友好的碳酸钾替代本质上有害的乙基溴化镁来开发本程序。以乙烯基溴化镁作为乙烯基化试剂，以克数进行反应，产率为81％，得到纯度优异且无需色谱法的5-乙烯基-2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-01030-2
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的CH酰胺化反应（涉及Ir-硝烯中间体）合成内酰胺。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00157

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF VIGABATRIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE VIGABATRINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2019180547A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides a process for the preparation of vigabatrin of formula (I) comprising of dissolving vigabatrin in water, optionally treating with charcoal, filtering and adding an acid to the reaction mass followed by the addition of an organic solvent and then isolating vigabatrin of formula (I) with high purity.

  本发明提供了一种制备式(I)vigabatrin的方法，包括将vigabatrin溶解在水中，可选地用活性炭处理，过滤并在反应物中添加酸，然后加入有机溶剂，最后以高纯度分离出式(I)的vigabatrin。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Iodides with Alkenes: Deprotonation of Hydridocobalt Enables Turnover
  作者：Matthias E. Weiss、Lukas M. Kreis、Alex Lauber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201105235

  日期：2011.11.18

  Completing the cycle: Cobalt complexes I and II were found to catalyze intramolecular alkyl Heck‐type coupling reactions of alkyl iodides to alkenes upon irradiation with visible light in the presence of a tertiary amine base. The use of base is key to the catalytic turnover. The compatibility of the method with a broad range of functional groups opens opportunities for synthesis.

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。
• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• [EN] AZO COMPOUND, AND PIGMENT DISPERSANT, PIGMENT COMPOSITION, PIGMENT DISPERSION AND TONER INCLUDING THE AZO COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ AZOÏQUE ET DISPERSANT DE PIGMENT, COMPOSITION DE PIGMENT, DISPERSION DE PIGMENT ET TONER COMPRENANT LE COMPOSÉ AZOÏQUE
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2012026607A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  There is provided an azo compound for improvement in the dispersibility of an azo pigment into a water-insoluble solvent. The azo compound is represented by the following general formula (1): Wherein R1 represents alkyl, or phenyl; R2 to R6 represent hydrogen atom, or polymer represented by the general formula (2); R7 to R11 represent hydrogen atom, COOR12, or CONR13R14; R12 to R14 represent hydrogen atom, or alkyl: Wherein R15 represents hydrogen atom, or alkyl.

  提供一种偶氮化合物，用于改善偶氮颜料在不溶于水的溶剂中的分散性。该偶氮化合物由以下一般式（1）表示：其中R1代表烷基或苯基；R2至R6代表氢原子，或由一般式（2）表示的聚合物；R7至R11代表氢原子，COOR12，或CONR13R14；R12至R14代表氢原子或烷基；其中R15代表氢原子或烷基。