dimethyl 2-(tert-butyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 114026-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: (4R,5R)-2-(tert-Butyl)-1,3-dioxolan-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (4R,5R)-2-tert-butyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 114026-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: KDEBNDOEEJPBLZ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到(4R,5R)-2-(tert-Butyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体亲核试剂的手性烷氧基烷氧基（IV）-Komplexe以及Diels-Alder -Reaktionen的醛和路易斯-Säuren

  摘要：

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700406
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到dimethyl 2-(tert-butyl)-(4R,5R)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体亲核试剂的手性烷氧基烷氧基（IV）-Komplexe以及Diels-Alder -Reaktionen的醛和路易斯-Säuren

  摘要：

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700406

文献信息

• Cationic Palladium(II), Platinum(II), and Rhodium(I) Complexes as Acetalisation Catalysts
  作者：Fabrizio Gorla、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19900730317

  日期：1990.5.2

  The use of [Pd(H2O)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] (CF3SO3)2 as a catalyst for the acetalisation of a variety of aldehydes and ketones and for trans-acetalisation is described. It is also shown that Pt(H2O)2(PH2PCH2CH2PPh2) (CF3SO3)2 is at least as effective as the corresponding Pd compound, while much lower reaction rates are observed with [Rh(MeOH)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] [BF4].

  描述了[Pd（H 2 O）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）]（CF 3 SO 3）2作为催化剂用于各种醛和酮的缩醛化和反缩醛化的用途。还显示出Pt（H 2 O）2（PH 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）（CF 3 SO 3）2至少与相应的Pd化合物一样有效，而使用[Rh （MeOH）2（Ph 2 PCH2 CH 2 PPh 2）] [BF 4 ]。
• Phosphite‐Catalyzed C−H Allylation of Azaarenes via an Enantioselective [2,3]‐Aza‐Wittig Rearrangement
  作者：Abdul Motaleb、Soniya Rani、Tamal Das、Rajesh G. Gonnade、Pradip Maity

  DOI：10.1002/anie.201906681

  日期：2019.10

  A phosphite-mediated [2,3]-aza-Wittig rearrangement has been developed for the regio- and enantioselective allylic alkylation of six-membered heteroaromatic compounds (azaarenes). The nucleophilic phosphite adducts of N-allyl salts undergo a stereoselective base-mediated aza-Wittig rearrangement and dissociation of the chiral phosphite for overall C-H functionalization of azaarenes. This method provides

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。
• Acetalization and Transacetalization Reactions Catalyzed by Ruthenium, Rhodium, and Iridium Complexes with {2-{{Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]phosphino}methyl}-2-methylpropane- 1,3-diyl}bis[bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]phosphine] (MeC[CH2P(m-CF3C6H4)2]3)
  作者：Mustafa Sülü、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<898::aid-hlca898>3.0.co;2-v

  日期：2001.4.18

  The complexes [RhCl(3−n)(MeCN)n(CF3triphos)](CF3SO3)n (n=1, 2; CF3triphos=MeC[CH2P(m-CF3C6H4)2]3) and [M(MeCN)3 (CF3triphos)](CF3SO3)n (M=Ru, n=2; M=Ir, n=3) are catalyst precursors for some typical acetalization and transacetalization reactions. The activity of these complexes is higher than those of the corresponding species containing the parent ligand MeC[CH2P(C6H5)2]3(Htriphos). Also the complexes

  配合物 [RhCl(3−n)(MeCN)n(CF3triphos)](CF3SO3)n (n=1, 2; CF3triphos=MeC[CH2P(m-CF3C6H4)2]3) 和 [M(MeCN)3 ( CF3triphos)](CF3SO3)n (M=Ru, n=2; M=Ir, n=3) 是一些典型的缩醛化和反缩醛化反应的催化剂前体。这些配合物的活性高于含有母体配体 MeC[CH2P(C6H5)2]3(Htriphos) 的相应物种的活性。配合物[MCl3(三脚架)] (三脚架=Htriphos 和CF3triphos) 也是上述反应的活性催化剂。配合物 [RhCl2(MeCN)(CF3triphos)](CF3SO3) 催化二苯甲酮的缩醛化。