(4R,5R)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 100791-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl (4R,5R)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4(R),5(R)-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 100791-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: NWPLBBVDTNOKHX-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 2-溴-1-(4-甲氧苯基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3018-3027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 对甲氧基苯丙酮 在 甲烷磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 120.0h， 以82%的产率得到(4R,5R)-2-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的溴缩醛对映体选择性合成α-溴酸衍生物和溴代醇

  摘要：

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。

  DOI：

  10.1039/b002106g

文献信息

• Process for the preparation of optically active alpha-acrylalkanoic
  申请人：Zambon Spa

  公开号：US04810819A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: (a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula ##STR1## in which Ar represents an aryl, optionally substituted; R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, represents a hydroxy, a O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3 or NR.sub.4 R.sub.5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration. This reaction is diastereoselective, so that a mixture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. (b) rearrangement of the haloketals of formula ##STR2## in which X is Cl, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula ##STR3## The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrangement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a) 在磷酸酯基团α位于脂肪碳原子上的卤代反应，其中磷酸酯的化学式为##STR1## 其中Ar代表芳基，可选择性取代；R代表C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2代表羟基、O.sup.- M.sup.+、OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型。该反应是非对映选择性的，因此获得了α-卤代磷酸酯混合物，其中两个对映体中的一个占优势，通常明显占优势。 (b) 将化学式为##STR2## 的卤代磷酸酯重新排列为α-芳基烷基酸，在单阶段或两个连续阶段中，通过化学式为##STR3## 的酯。化合物(A)和(C)均为新化合物。重新排列步骤(b)可以在新的、创新的条件下进行。化学式(C)的酯具有类似于相应α-芳基烷基酸的药理活性。
• Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids
  作者：Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Claudio Giordano、Fulvio Uggeri

  DOI：10.1021/jo00390a013

  日期：1987.7
• Castaldi, Graziano; Cavicchioli, Silvia; Giordano, Claudio, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 273 - 274
  作者：Castaldi, Graziano、Cavicchioli, Silvia、Giordano, Claudio、Uggeri, Fulvio

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 273-274
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 14, 3018-3027
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——