Dimethyl (4R,5R)-2-[(S)-1-bromoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 100791-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Dimethyl (4R,5R)-2-[(S)-1-bromoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 100791-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₇
• 分子量: 403.227
• InChiKey: VEPBAXNFAYZFOY-ZWKOPEQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (4R,5R)-2-[(S)-1-bromoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 、 甲烷磺酸 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 溴 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 Dimethyl (4R,5R)-2-[(S)-1-bromoethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的溴缩醛对映体选择性合成α-溴酸衍生物和溴代醇

  摘要：

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。

  DOI：

  10.1039/b002106g

文献信息

• Tartaric acid, an efficient chiral auxiliary: new asymmetric synthesis of 2-alkyl-2-arylacetic acids
  作者：Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Claudio Giordano、Fulvio Uggeri

  DOI：10.1021/jo00390a013

  日期：1987.7
• Castaldi, Graziano; Cavicchioli, Silvia; Giordano, Claudio, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 273 - 274
  作者：Castaldi, Graziano、Cavicchioli, Silvia、Giordano, Claudio、Uggeri, Fulvio

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, G.;CAVICCHIOLI, S.;GIORDANO, C.;UGGERI, F., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 273-274
  作者：CASTALDI, G.、CAVICCHIOLI, S.、GIORDANO, C.、UGGERI, F.

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042
  作者：CASTALDI, GRAZIANO、GIORDANO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。