2-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylbutyramide | 608527-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylbutyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-(diethylamino)ethyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 608527-25-9
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃O
• 分子量: 215.339
• InChiKey: KPMUVJNSBHJSJD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 2-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylbutyramide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以0.210 g的产率得到adamantane-1-carboxylic acid [1-(2-(diethylamino)-ethylcarbamoyl)-2-methylpropyl]amide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺作为新的模块配体，可将烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。

  摘要：

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。

  DOI：

  10.1021/jo0347516
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-(2-(diethylamino)ethyl)-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺作为新的模块配体，可将烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。

  摘要：

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。

  DOI：

  10.1021/jo0347516

文献信息

• Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines as New Modular Ligands for the Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo0347516

  日期：2003.10.1

  Chiral N-acylethylenediamines represent a new class of modular ligands for the catalytic asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. The N-acylethylenediamine moiety serves as a metal binding site, while attached amino acids provide the source of chirality. Three sites of diversity on the ligands were optimized to enhance the enantioselectivity of the catalysts using an iterative optimization

  手性N-酰基乙二胺代表了一类新的模块化配体，用于烷基锌试剂催化不对称加成到醛中。N-酰基乙二胺部分充当金属结合位点，而连接的氨基酸提供手性来源。使用迭代优化程序优化了配体上的三个多样性位点，以提高催化剂的对映选择性。最有效的配体4k是在一个反应​​步骤中由廉价且可商购的起始原料合成的。该配体（10mol％）催化将Me 2 Zn加到2-萘醛，苯甲醛和4-氯苯甲醛中，分别得到86％，84％和81％ee的相应醇产物。