methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate | 1446050-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1446050-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KPAWLHNGBPKUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 p-acetamidebenzenesulfonyl azide 、 CuO/SiO₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds

  摘要：

  二氧化硅上的纯无机氧化铜可在温和的反应条件下催化苯基重氮乙酸甲酯与 N-甲基吲哚的反应，在第 3 位发生烷基化（形式上为 C-H 插入），催化剂可回收并重复使用至少 5 次，且活性仅略有下降。反应范围包括各种重氮化合物、吲哚或吡咯衍生物，根据杂环结构的不同，可导致烷基化或环丙烷化。根据所获得的结果，提出了一种不将 Cu(II) 还原成 Cu(I) 的替代机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob40264a

文献信息

• Enantioselective Indole Insertion Reactions of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Alexandria N. Leveille、Radell Echemendía、Anita E. Mattson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03627

  日期：2021.12.17

  first example of organocatalytic enantioselective C–H insertion reactions of indoles and sulfoxonium ylides is reported. Under the influence of phosphoric acid catalysis, levels of enantiocontrol in the range of 20–93% ee and moderate yields (up to 50%) were achieved for 29 examples in formal C–H insertion reactions of free indoles and α-carbonyl sulfoxonium ylides. No nitrogen protection on the indole

  报道了吲哚和亚砜叶立德的有机催化对映选择性 C-H 插入反应的第一个例子。在磷酸催化的影响下，在游离吲哚和α-羰基锍叶立德的正式C-H插入反应中，29个实例实现了20-93% ee范围内的对映控制水平和中等收率（高达50%） 。吲哚不需要氮保护。