2-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 144369-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 144369-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₄
• 分子量: 349.125
• InChiKey: TWJBUPLIFFRHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到6H-cyclobuta(f)-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of benzocyclobutenones

  摘要：

  Lithium-iodine exchange initiated cyclization of o-iodo-N-methoxy-N-methyl phenylacetamides provides a simple and efficient route to benzocyclobutenones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79113-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of benzocyclobutenones

  摘要：

  Lithium-iodine exchange initiated cyclization of o-iodo-N-methoxy-N-methyl phenylacetamides provides a simple and efficient route to benzocyclobutenones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79113-1

文献信息

• Some unusual reactions of weinreb amides
  作者：Gary E. Keck、Stanton F. McHardy、Jerry A. Murry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73713-0

  日期：1993.9

  Certain N-methoxy-N-methyl amides yield products of formal reduction and/or rearrangement upon exposure to tert-butyldimethylsilyl triflate and collidine or triethylamine.

  当暴露于三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基酯和可力丁或三乙胺时，某些N-甲氧基-N-甲基酰胺会产生形式还原和/或重排的产物。
• A novel synthesis of benzocyclobutenones
  作者：Indrapal Singh Aidhen、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79113-1

  日期：1992.9

  Lithium-iodine exchange initiated cyclization of o-iodo-N-methoxy-N-methyl phenylacetamides provides a simple and efficient route to benzocyclobutenones.