1α,3β,25-trihydroxy-21-norcholest-5-ene | 118414-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β,25-trihydroxy-21-norcholest-5-ene
• 英文别名: (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 118414-54-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: OEOIUHBUEBYWSC-IBESHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β,25-trihydroxy-21-norcholest-5-ene 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 49.0h， 生成 1α,3β-diacetoxy-25-hydroxy-21-norcholesta-5,7-diene PTAD adduct
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogeus. X. Synthesis and Biological Activities of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3.

  摘要：

  1α，25-二羟基-21-去甲维生素 D3（3）是由 1α-羟基去氢表雄酮（4）合成的。与 1α，25-二羟基维生素 D3（1）和 1α，25-二羟基-21-去甲-20-氧维生素 D3（2）相比，研究了 3 的某些生物特性，以评估 21-甲基取代基对生物活性的影响。3 对人类髓系白血病细胞的分化诱导活性约为 1 的五分之一，而与鸡肠细胞膜受体的结合亲和力约为 1 的十分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.648
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基去氢表雄酮 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 1α,3β,25-trihydroxy-21-norcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogeus. X. Synthesis and Biological Activities of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3.

  摘要：

  1α，25-二羟基-21-去甲维生素 D3（3）是由 1α-羟基去氢表雄酮（4）合成的。与 1α，25-二羟基维生素 D3（1）和 1α，25-二羟基-21-去甲-20-氧维生素 D3（2）相比，研究了 3 的某些生物特性，以评估 21-甲基取代基对生物活性的影响。3 对人类髓系白血病细胞的分化诱导活性约为 1 的五分之一，而与鸡肠细胞膜受体的结合亲和力约为 1 的十分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.648

文献信息

• PUMAR, M. C.;MOURINO, A.;CASTEDO, L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 1, 105-111
  作者：PUMAR, M. C.、MOURINO, A.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogeus. X. Synthesis and Biological Activities of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-21-norvitamin D3.
  作者：Noboru KUBODERA、Katsuhito MIYAMOTO、Masahiko MATSUMOTO、Takehiko KAWANISHI、Hiroyuki OHKAWA、Takashi MORI

  DOI：10.1248/cpb.40.648

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-21-norvitamin D3 (3) was synthesized from 1α-hydroxydehydroepiandrosterone (4). Certain biological properties of 3 were examined in comparison with those of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) and 1α, 25-dihydroxy-21-nor-20-oxavitamin D3 (2) to evaluate the effect of the 21-methyl substituent on biological activities. The differentiation-inducing activity of 3 towards human myeloid leukemia cells was approximately one-fifth of that of 1, while in the binding affinity with chick intestinal cytosolic receptor, 3 was about one-tenth of that of 1. The rather weak effect of 3 on serum calcium levels in normal mice at a dosage of 500μg/kg (intravenous administration) indicates that the essential importance of the 21-methyl moiety may lie in its effect on the regulation of calcium metabolism.

  1α，25-二羟基-21-去甲维生素 D3（3）是由 1α-羟基去氢表雄酮（4）合成的。与 1α，25-二羟基维生素 D3（1）和 1α，25-二羟基-21-去甲-20-氧维生素 D3（2）相比，研究了 3 的某些生物特性，以评估 21-甲基取代基对生物活性的影响。3 对人类髓系白血病细胞的分化诱导活性约为 1 的五分之一，而与鸡肠细胞膜受体的结合亲和力约为 1 的十分之一。