(5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine | 203301-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 203301-82-0
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: PKWYTGITAUXGAK-CILPGNKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (2S,3'S,5R,5'R)-1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-5,5'-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methoxy-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l

文献信息

• The Utility of Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based 2-Silyloxy Dienes As Demonstrated by Modular Synthesis of Annonaceous Acetogenin Core Units and Their Pyrrolidine and Thiolane Analogues
  作者：Franca Zanardi、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Luigi Pinna、Lucia Marzocchi、Domenico Acquotti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo991568x

  日期：2000.4.1

  diene modules, 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]furan (TBSOF), N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole (TBSOP), and 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]thiophene (TBSOT) and suitable heteroatom-stabilized carbenium ions. By combining TBSOF, TBSOP, and TBSOT nucleophilic synthons with certain tetrahydrofuran, pyrrolidine, and thiolane acceptors, the construction of varied, adjacently

  我们报告了一种模块化的策略，用于获取无水产乙酸原素的核心单元及其氮和硫类似物，从而产生了巨大的结构多样性。该合成是基于重复性乙烯基加成方案的应用，该方案涉及独特的三联甲硅氧基二烯模块，2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]呋喃（TBSOF），N-（叔丁氧基羰基）-2-[（叔） -丁基二甲基甲硅烷基）氧基]吡咯（TBSOP）和2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]噻吩（TBSOT）和合适的杂原子稳定的碳正离子。通过将TBSOF，TBSOP和TBSOT亲核合成子与某些四氢呋喃，吡咯烷和硫杂环戊烷受体结合，可以确保构建与杂色产乙酸原素的核心片段相关的各种相邻相邻的寡杂环基序。首先，通过组装涵盖所有氧，氮和硫杂原子组合（即化合物7-9、13-15和19-21）的18个模型构造的集合，验证了枢轴耦合操纵的可靠性。然后，该统一的方案适用于伪造高级双-四氢呋喃，双-吡咯烷和双-硫杂环戊烷支架，这些支架涵盖了