(S)-13-benzyloxy-tridecan-4-ol | 358374-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-13-benzyloxy-tridecan-4-ol
• CAS: 358374-76-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MJYGHPPXNJHQJO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-13-benzyloxy-tridecan-4-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 (10R)-10-甲基-1-十三碳烯
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones

  摘要：

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。

  DOI：

  10.1039/b102181h
• 作为产物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-1-undecene 在 (R,R)-(salen)2Co(OAc) based 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S)-13-benzyloxy-tridecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1