(R)-10-methyldodecanol | 71777-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-10-methyldodecanol
• 英文别名: 1-Dodecanol, 10-methyl-, (10R)-；(10R)-10-methyldodecan-1-ol
• CAS: 71777-32-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: PVVKVEDVVCORDX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-10-methyldodecanol 生成 (-)-(R)-10-methyldodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;SEREBRYAKOV, EH. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 3, 690-693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-1-undecene 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-(salen)2Co(OAc) based 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-10-methyldodecanol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素合成中末端单环和双环氧化物的水解动力学拆分：至（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，（-）-（R）- 10-甲基-2-三苯甲酮，（-）-（R）-（Z）-十一烷基-6-烯-2-醇（Nostrenol），（-）-（1 R，7 R）-1,7-二甲基壬基丙酸酯，（-）-（6 R，12 R）-6,12-二甲基十五烷-2-酮，（-）-（2 S，11 S）-2,11-二乙酰氧基十三烷和（+）-（2 S， 12 S）-2,12-二乙酰氧基十三烷

  摘要：

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00175-1

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 793 - 796
  作者：Hjalmarsson, Mats、Hoegberg, Hans-Erik

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of (R)-(+)-2-methylbutan-1-ol, a chiral synthon for the preparation of optically active pheromones
  作者：Shimona Geresh、Thomas J. Valiyaveettil、Yair Lavie、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00613-7

  日期：1998.1

  Optically active (R)-(+)-2-methylbutan-1-ol(which is not commercially available) was prepared by a chemoenzymatic synthesis, in which the key step involved a reduction catalyzed by baker's yeast. The synthon was used in the synthesis of (R)-10-methyldodecan-1-yl acetate, the chiral methyl-branched pheromone of Adoxophyes sp. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 829 - 831
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frighetto, Rosa T. S.、Frighetto, Nelson、Vostrowsky, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the stereoisomers of the sex pheromones of the southern corn rootworm and lesser tea tortrix
  作者：Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/jo00140a049

  日期：1982.9