methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate | 1223579-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1223579-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: RUZUFLFOWXRVQM-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与N-甲苯磺酰基亚胺的曼尼希型反应不对称合成新的手性β-氨基酸衍生物

  摘要：

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100073y
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 甲醇 、 三乙氧基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-methyl-3-phenyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基酯作为羧酸的无痕活化剂：硼催化的化学选择性不对称醛醇反应**

  摘要：

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202109788

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。
• Asymmetric Synthesis of New Chiral β-Amino Acid Derivatives by Mannich-type Reactions of Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imidates with <i>N</i>-Tosyl Aldimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol100073y

  日期：2010.5.7

  New chiral β-(sulfonylamino)sulfinylimidates are synthesized in high overall yield and excellent diastereomeric excess via highly anti-selective Mannich-type reactions of chiral N-tert-butanesulfinyl imidates with N-tosyl aldimines. Deprotection of the β-(sulfonylamino)sulfinylimidates gave access to enantiopure imidate hydrochlorides in high yields, as useful intermediates for an easy transformation

  新的手性β-（磺酰基氨基）sulfinylimidates以高的总收率和优异的对映体过量通过高度合成反的手性-选择性曼尼希型反应ñ -叔-butanesulfinyl亚胺酸酯与Ñ甲苯磺酰醛亚胺。β-（磺酰基氨基）亚磺酰基亚氨酸酯的脱保护使得能够以高收率获得对映体纯的亚氨酸盐酸盐，作为有用的中间体，当在氯仿中简单加热时，其易于转化为新的手性β-磺酰基氨基酰胺。水解亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性β-磺酰基氨基酯，其ee＞ 98％，作为新的手性β-氨基酸衍生物。