Methyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)carbamate | 101926-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-enyl)carbamate
• CAS: 101926-93-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: VWHARZLBCUCSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)carbamate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.4h， 以97%的产率得到cis-N-(methoxycarbonyl)-2-(iodomethyl)-3-hydroxy-4,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular haloamidation of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a018
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4,4-二甲基戊-1-烯-3-醇 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Vinyl-γ-butyrolactones and 2-Vinyl-γ-butyrolactams by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation

  摘要：

  4-乙烯基-1,3-二恶烷-2-酮（环状碳酸酯）在 CO（大多数情况下为 1 个大气压）下，通过 Pd(0) 物质的催化作用进行脱羧-羰基化，生成 2-乙烯基-γ-丁内酯良好的产量。 6-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮（环状氨基甲酸酯）的反应过程取决于氮原子上的取代基。当它是H或Ts(和COPh)时，获得2-乙烯基-γ-丁内酰胺或6-氨基-3-己烯酸酯。环状N-苄基氨基甲酸酯不具有反应性。反式2,3-二取代内酯和内酰胺分别立体选择性地由碳酸酯和氨基甲酸酯产生，无论其立体化学如何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.97

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Aminocarbonylation of 3-Hydroxypent-4-enylamides Catalyzed by Palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88935-2

  日期：1985.1

  The urethanes and tosamides of 3-Hydroxypent-4-enylamine and its C1  C4 substituted derivatives undergo the palladium catalyzed intramolecular aminocarbonylation (0.1 equiv of PdCl2, 3.0 equiv of CuCl2, 3.0 equiv of NaOAc in acetic acid under ca. 1 atm of CO) to give selectively cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone and its C2  C5 substituted derivatives in good yields (66 – 90%), respectively

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。
• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11
• TAMARU, YOSHINAO;HOJO, MAKOTO;YOSHIDA, ZEN-ICHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N4, C. 5731-5741
  作者：TAMARU, YOSHINAO、HOJO, MAKOTO、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;KOBAYASHI, TAKUJI;KAWAMURA, SHIN-ICHI;OCHIAI, HIROFUMI;Y+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4479-4482
  作者：TAMARU, YOSHINAO、KOBAYASHI, TAKUJI、KAWAMURA, SHIN-ICHI、OCHIAI, HIROFUMI、Y+

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;KAWAMURA, SHIN-ICHI;BANDO, TAKASHI;TANAKA, KUNITADA;HOJI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5491-5501
  作者：TAMARU, YOSHINAO、KAWAMURA, SHIN-ICHI、BANDO, TAKASHI、TANAKA, KUNITADA、HOJI+

  DOI：——

  日期：——