3-phenyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 70044-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid anilide；2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure-anilid；N,3-diphenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 70044-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KDCHHHGGSBFDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide 在 硫酸 、 氢溴酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformations of anilides of 3-aryl-2,3-epoxypropionic acids when exposed to acidic agents

  摘要：

  3-芳基-2,3-环氧丙酸的酰胺与水溶性溴化氢反应后，生成了3-芳基-3-溴-2-羟基丙酸酰胺，以及（在某些情况下）2-溴-3-羟基区域异构体。对这些产物进行环化反应生成3-芳基喹啉-2(1H)-酮的研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1238-2
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcinnamamide 在 polyaniline supported cobalt(II) acetate 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到3-phenyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  聚苯胺负载的钴（II）催化剂：烯烃与分子氧的氧化

  摘要：

  聚苯胺负载的乙酸钴（II）在2-甲基丙醛的存在下，在环境温度下的氧气气氛下，催化不同烯烃的氧化。该催化剂可以进行环氧化反应而不会降低其催化效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00045-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Aldehydes with Two VANOL-Derived Chiral Borate Catalysts
  作者：Anil K. Gupta、Xiaopeng Yin、Munmun Mukherjee、Aman A. Desai、Aliakbar Mohammadlou、Kelsee Jurewicz、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201809511

  日期：2019.3.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective method for the epoxidation of aldehydes with α‐diazoacetamides has been developed with two different borate ester catalysts of VANOL. Both catalytic systems are general for aromatic, aliphatic, and acetylenic aldehydes, giving high yields and inductions for nearly all cases. One borate ester catalyst has two molecules of VANOL and the other only one VANOL. Catalysts

  已经开发了一种使用两种不同的VANOL硼酸酯催化剂对醛用α-重氮乙酰胺进行环氧化的高度非对映和对映选择性的方法。两种催化体系都适用于芳族，脂肪族和炔属醛类，几乎在所有情况下均具有高收率和诱导率。一种硼酸酯催化剂具有两个VANOL分子，另一个只有一个VANOL。由BINOL和VAPOL产生的催化剂是无效的催化剂。显示了访问紫杉醇侧链的应用程序。
• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• Bodforss, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 144
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• Polyaniline supported cobalt(II)-salen catalyst: One pot synthesis of β-phenylisoserine derivatives from cinnamoyl amide
  作者：Bhaskar C. Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00499-1

  日期：1997.4

  A novel one pot conversion of cinnamoyl amides to the corresponding beta-phenylisoserine derivatives war developed by employing polyaniline supported cobalt(ll)-salen catalysed formation of the epoxide followed by its opening with anilines at ambient conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Polyaniline supported cobalt(II) catalyst: Oxidation of alkenes with molecular oxygen
  作者：Bhaskar C Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00045-2

  日期：1997.2

  Polyaniline supported Co(II) acetate catalyses the oxidation of different alkenes in the presence of 2-methylpropanal under the oxygen atmosphere at ambient temperature This catalyst can be tensed for epoxidations without any decline in its catalytic efficiency.

  聚苯胺负载的乙酸钴（II）在2-甲基丙醛的存在下，在环境温度下的氧气气氛下，催化不同烯烃的氧化。该催化剂可以进行环氧化反应而不会降低其催化效率。