3-phenyl-1H,1'H-2,3'-biindole | 1171122-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: 3-phenyl-2,3'-biindole；2-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1171122-84-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: ZTFMYPPYSMMQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenyl-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Indoles from ortho-Substituted Anilines: A Direct Synthesis of Isocryptolepine

  摘要：

  在邻位具有苄基活化基团的苯胺与芳香醛或α,β-不饱和醛反应的过程中，能够有效合成取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218706

文献信息

• Reductive Alkylation of α-Keto Imines Catalyzed by PTSA/FeCl₃: Synthesis of Indoles and 2,3′-Biindoles
  作者：P. Seetham Naidu、Sinki Kolita、Meenakshi Sharma、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00533

  日期：2015.6.19

  was developed. In the reaction protocol, three components were used in one pot and products were obtained in high yield in an easy workup procedure. The reaction occurred via initial reductive alkylation of α-keto imines, followed by a cyclization process in the presence of PTSA/FeCl3 as catalyst.

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的吲哚和双吲哚的方法。在该反应方案中，在一个锅中使用了三种组分，并通过简单的后处理程序以高收率获得了产物。该反应通过α-酮亚胺的初始还原烷基化，然后在PTSA / FeCl 3作为催化剂的存在下的环化过程而发生。
• A Flexible Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from Aminobenzyl Phosphonium Salts. A Direct Synthesis of Rutaecarpine
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1021/jo900718g

  日期：2009.8.7

  substituted (2-aminobenzyl)triphenylphosphonium bromides with aromatic aldehydes or α,β-unsaturated aldehydes constitutes a new synthesis of 2,3-disubstitued indoles in high yields. The adduct from 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carbaldehyde was an advanced intermediate in the synthesis of several rutaecarpines.

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。