5-乙酰基氨基戊酮酸甲酯 | 93393-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 5-乙酰基氨基戊酮酸甲酯
• 英文名称: N-acetyl-5-aminolevulinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(acetylamino)-4-oxopentanoate；methyl 5-acetamido-4-oxopentanoate
• CAS: 93393-93-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09800493
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ODTLWRJIPVEESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基氨基戊酮酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过选择性还原酰基氰化物合成α-氨基酮

  摘要：

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81341-1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-乙酰基氨基戊酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过选择性还原酰基氰化物合成α-氨基酮

  摘要：

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81341-1

文献信息

• Prodrugs of 5-Aminolevullinic Acid for Photodynamic Therapy
  作者：Joris Kloek、Gerard M.J Beijersbergen van Henegouwen

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb01868.x

  日期：1996.12

  derivatives of ALA. ALA prodrugs are expected to have better diffusing properties as a result of their enhanced Jipophilicity and are converted into the parent ALA after enzymatic hydrolysis. In this report, results are presented of the synthesis of a number of ALA derivatives. The ALA prodmgs were investigated regarding the optimum conditions for cell penetration and PPIX formation in an in vitro cellular

  摘要——使用 5-氨基乙酰丙酸 (ALA) 作为原卟啉 IX (PpIX) 前体用于光动力疗法 (PDT) 在短时间内变得非常流行。然而，尽管有优点，ALA 也有缺点；由于其低亲油性，它显示出通过生物膜扩散的能力差。因此，必须施用高剂量的 ALA 以将受累组织中的 PpIX 增加到足以进行 PDT 的水平。这个问题的一个可能解决方案是使用 ALA 的衍生物。由于其增强的亲油性，预计 ALA 前药具有更好的扩散特性，并在酶促水解后转化为母体 ALA。在本报告中，介绍了许多 ALA 衍生物的合成结果。在体外细胞测试系统中，研究了 ALA 前体的细胞渗透和 PPIX 形成的最佳条件。结果表明，与 ALA 相比，几种产品确实显着提高了 PPIX 的积累量。最后，最有希望的前药在动物模型中进行了测试，并且在这些条件下也显示出增加的 PPIX 形成。
• NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140187592A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides a compound having excellent regulating action on blood lipid level. The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, etc., wherein A represents a 5-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclyl group; R 1 represents COOH or the like; each R 2 represents an alkyl or the like; each R 3 represents an optionally substituted phenyl, an optionally substituted phenylalkyl, or the like; m represents 0, 1, 2, or 3; n represents 0 or 1; each of R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 represents H, an alkyl, or the like; and B represents an optionally substituted naphthyl, an optionally substituted aromatic heterocyclyl, or a group represented by the following formula (II) wherein each of B 1 and B 2 represents an optionally substituted phenyl or an optionally substituted aromatic heterocyclyl.

  本发明提供了一种在调节血脂水平方面具有优异作用的化合物。本发明提供了一种由以下通式（I）表示的化合物或其药理学上可接受的盐等，其中A代表5-成员的含氮芳杂环基团；R1代表COOH或类似基团；每个R2代表烷基或类似基团；每个R3代表可选取代的苯基、可选取代的苯基烷基或类似基团；m表示0、1、2或3；n表示0或1；每个R4、R5、R6和R7代表H、烷基或类似基团；B代表可选取代的萘基、可选取代的芳杂环基团或由以下式（II）表示的基团，其中B1和B2各自代表可选取代的苯基或可选取代的芳杂环基团。
• Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2977-2980
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PFALTZ, A.;ANWAR, SAEED, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 28, 2977-2980
  作者：PFALTZ, A.、ANWAR, SAEED

  DOI：——

  日期：——
• US9150563B2
  申请人：——

  公开号：US9150563B2

  公开（公告）日：2015-10-06