(R)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenoxypropionamide | 1084734-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenoxypropionamide
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenoxypropanamide
• CAS: 1084734-37-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MAMVZKRNJFCKQM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetamido-3-phenoxypropionic acid 、 苄胺 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(R)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  拉考沙胺已在美国和欧洲提交监管部门批准用于治疗癫痫。以前的合成方法不允许详细说明拉科酰胺中 3-氧位点的构效关系 (SAR)。我们报告了以 D-丝氨酸甲酯开头的 N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺类似物的权宜五步立体定向合成。该程序在该位置并入烷基（例如甲基、伯、仲和叔）和芳基。3-氧位点的 SAR 在小 3-烷氧基取代基的动物癫痫模型中显示出最大的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.055

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activities of N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide derivatives
  作者：Pierre Morieux、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.055

  日期：2008.10

  lacosamide. We report an expedient five-step stereospecific synthesis for N-benzyl (2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide analogs beginning with D-serine methyl ester. The procedure incorporated alkyl (e.g. methyl, primary, secondary, and tertiary) and aryl groups at this position. The SAR for the 3-oxy site showed maximal activity in animal seizure models for small 3-alkoxy substituents.

  拉考沙胺已在美国和欧洲提交监管部门批准用于治疗癫痫。以前的合成方法不允许详细说明拉科酰胺中 3-氧位点的构效关系 (SAR)。我们报告了以 D-丝氨酸甲酯开头的 N-苄基 (2R)-2-乙酰氨基-3-氧取代丙酰胺类似物的权宜五步立体定向合成。该程序在该位置并入烷基（例如甲基、伯、仲和叔）和芳基。3-氧位点的 SAR 在小 3-烷氧基取代基的动物癫痫模型中显示出最大的活性。