N-(1-butanesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboximide | 1413781-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(1-butanesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboximide
• 英文别名: (14,16-Dioxo-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-yl) butane-1-sulfonate；(14,16-dioxo-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-yl) butane-1-sulfonate
• CAS: 1413781-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: XONNVZCZSITOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-butanesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboximide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-丁基磺酸 、 1,9-anthracenedicarboxylic imide
  参考文献：
  名称：

  基于N-羟基蒽-1,9-二羧基酰亚胺的光酸发生剂的合成，光物理和光化学性质及其在硅表面改性中的应用

  摘要：

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo301367y
• 作为产物：
  描述：

  anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-butanesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于N-羟基蒽-1,9-二羧基酰亚胺的光酸发生剂的合成，光物理和光化学性质及其在硅表面改性中的应用

  摘要：

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo301367y

文献信息

• Synthesis, Photophysical and Photochemical Properties of Photoacid Generators Based on <i>N-</i>Hydroxyanthracene-1,9-dicarboxyimide and Their Application toward Modification of Silicon Surfaces
  作者：Mohammed Ikbal、Rakesh Banerjee、Sanghamitra Atta、Dibakar Dhara、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/jo301367y

  日期：2012.12.7

  N-(p-vinylbenzenesulfonyloxy)anthracene-1,9-dicarboxyimide–ethyl acrylate (VBSADI-EA) copolymer through atom transfer radical polymerization (ATRP). Finally, we have also developed photoresponsive organosilicon surfaces using the aforementioned polymers.

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。