(E)-(2-(butylsulfonyl)vinyl)benzene | 68667-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(butylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-butylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 68667-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: MIVYUWYOOIZUCC-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-丁基磺酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(E)-(2-(butylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰氯与烯烃的 Heck 型偶联：高效快速地获得乙烯基砜

  摘要：

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153319

文献信息

• Metal-free Oxidative Coupling of Aromatic Alkenes with Thiols Leading to (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Leilei Wang、Huilan Yue、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Minghui Zhu、Jinming Wang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00994

  日期：2017.7.7

  A facile I2O5-mediated direct oxidative coupling of aromatic alkenes with thiols toward vinyl sulfones has been developed under metal-free conditions. This methodology provides a convenient and efficient approach to various (E)-vinyl sulfones from readily available starting materials with excellent regioselectivity. The present oxidative coupling reaction, not only expands the scope of functionalization

  在无金属条件下，已经开发出一种简便的由I 2 O 5介导的芳香族烯烃与硫醇向乙烯基砜的直接氧化偶合的方法。该方法学提供了一种简便有效的方法，可从易于获得的起始材料中以优异的区域选择性来制备各种（E）-乙烯基砜。目前的氧化偶合反应不仅扩大了烯烃与硫醇的官能化范围，而且使其成为对（E）-乙烯基砜的传统合成方法的实用而有力的补充。
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative Olefinsulfonation of Alkyl Arenes
  作者：Fangfang Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Bingke Zhu、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03146

  日期：2020.11.20

  A copper-catalyzed reaction protocol for the dehydrogenation of ethylbenzenes into styrene derivatives has been developed. This reaction procedure proceeded well under mild reaction conditions, providing a practical and efficient strategy for the rapid assembly of biologically and pharmaceutically significant molecules, such as vinyl sulfone. Simple alkyl arenes were functionalized via consecutive

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Aerobic Copper-Catalyzed Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones by Direct C–S Bond Oxidative Coupling
  作者：Xiao Liang、Mingteng Xiong、Heping Zhu、Kexin Shen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01400

  日期：2019.9.6

  Copper-catalyzed aerobic oxidative C–S bond coupling reaction between thiophenols and aryl-substituted alkenes for (E)-vinyl sulfones synthesis is reported here. With air utilized as a green oxidant, this transformation not only produces various vinyl sulfones in moderate to good yields but also possesses a simple and ecofriendly system. To clarify the mechanism, kinetic experiments has been investigated

  在此报道了铜催化的硫酚与芳基取代的烯烃之间的需氧氧化C-S键偶联反应，用于合成（E）-乙烯基砜。通过将空气用作绿色氧化剂，这种转化不仅可以以中等到良好的产率生产出各种乙烯基砜，而且还具有简单而环保的体系。为了阐明机理，已经研究了动力学实验。
• Mechanochemical-assisted decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinate salts
  作者：Barakha Saxena、Roshan I. Patel、Shruti Sharma、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/d3gc04954j

  日期：——

  Developing a green and efficient method for synthesizing vinyl sulfones is challenging and highly desirable. We herein report a green, sustainable, and unprecedented mechanochemical-assisted approach for the decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinates using only potassium iodide (50 mol%) as an activator under water-assisted grinding conditions. A library

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。
• Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof
  申请人：PROGRESSIVE OPTICAL RESEARCH LTD.

  公开号：EP0231572A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Highly oxygen permeable hard and semi-hard contact lenses are made from the copolymer of ethylenically unsaturated siloxane ester, ethylenically unsaturated fluorocarbon ester and ethylenically unsaturated sulfone monomer and methods for the polymerization thereof.

  高透氧硬性和半硬性隐形眼镜由乙烯不饱和硅氧烷酯、乙烯不饱和碳氟化合物酯和乙烯不饱和砜单体的共聚物及其聚合方法制成。