anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride | 54440-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: anthracene-1,9-dicarboxylic anhydride；1,9-anthracenedicarboxylic anhydride；15-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• CAS: 54440-57-2
• 化学式: C₁₆H₈O₃
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KSQMWIGJIDTOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(phenylacetyloxy)anthracene-1,9-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  基于N-羟基蒽-1,9-二羧基酰亚胺的光酸发生剂的合成，光物理和光化学性质及其在硅表面改性中的应用

  摘要：

  我们已经引入了一系列基于N-羟基蒽-1,9-二羧酰亚胺（HADI）的羧酸和磺酸非离子光产酸剂（PAG ）。新合成的PAG表现出正溶剂光发射（λmax（己烷）461 nm，λmax（乙醇）505 nm）作为溶剂极性的函数。使用410 nm以上的紫外线在乙腈（ACN）中辐照PAGs会裂解弱的N-O键，从而以良好的量子和化学收率产生羧酸和磺酸。时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）的计算支持了产酸均一的N-O键裂解的机理。更重要的是，使用PAG单体N-（p-乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺（VBSADI），我们合成了N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1,9-二羧基酰亚胺-甲基丙烯酸甲酯（VBSADI-MMA）和N-（对乙烯基苯磺酰氧基）蒽-1通过原子转移自由基聚合（ATRP）得到的9，9-二羧酰亚胺-丙烯酸乙酯（VBSADI-EA）共聚物。最后，我们还使用上述聚合物开发了光敏有机硅表面。

  DOI：

  10.1021/jo301367y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 potassium peroxomonosulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Bisanthracene双（二羧酸酰亚胺）作为可溶性和稳定的近红外染料

  摘要：

  合成了一系列可溶且稳定的双蒽双（二羧酸酰亚胺）M1 - M4，在NIR区域显示出强烈的吸收。与部分融合的蒽二聚体M2 - M4相比，完全融合的双蒽碳羧酰亚胺M1在830 nm处表现出最大吸收，并具有130 nm的显着红移。

  DOI：

  10.1002/chem.200901398

文献信息

• Azonafide derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions therefrom
  申请人：Unibioscreen S.A.

  公开号：EP1787985A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates or polyamines, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treament of cell proliferative disorders.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯或多胺反应而得到的，它们可作为药物组合物的有效成分，用于治疗细胞增殖性疾病。
• Anthracene Carboxyimides and Their Dimers
  作者：Heinz Langhals、Gertrud Schönmann、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/chem.200701844

  日期：2008.6.9

  Soluble anthracenedicarboxyimides have been prepared and undergo a photodimerisation of the anthracene skeleton, which is important for their application as antitumour agents, such as azonafides. Reaction under strongly alkaline conditions causes C-C coupling to form soluble dimeric fluorescent dyes with bathochromic absorption and fluorescence in the NIR region. These dyes are of special interest

  已经制备了可溶的蒽二甲酰亚胺并使其蒽骨架进行光二聚化，这对于它们作为抗肿瘤剂例如阿扎那非的应用是重要的。在强碱性条件下的反应导致CC偶合形成可溶的二聚体荧光染料，在NIR区域具有红移吸收和荧光。这些染料由于在较长波长下的吸收而特别受关注。
• 1,8-Naphthalimides as Stereochemical Probes for Chiral Amines:  A Study of Electronic Transitions and Exciton Coupling
  作者：J. Gawroński、K. Gawrońska、P. Skowronek、A. Holmén

  DOI：10.1021/jo981760j

  日期：1999.1.1

  231 nm is perfectly suited for absolute configuration assignments of amine derivatives on the basis of the bichromophoric exciton coupling. Both degenerate (bis-1,8-naphthalimide) and nondegenerate (1,8-naphthalimide-phthalimide, 1,8-naphthalimide-phenyl, or 1,8-naphthalimide-benzoate) couplings were studied. In the latter case, the sign of the exciton Cotton effect was opposite to the sign of the

  根据电子跃迁的数量及其极化分析了1,8-萘二甲酰亚胺的吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱。实验结果得到了半经验INDO / S计算的支持。结果表明，在双色发性激子偶合的基础上，位于231 nm的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的pi-> pi萘跃迁是非常允许的。研究了简并的（双-1,8-萘二甲酰亚胺）和非简简的（1,8-萘二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，1,8-萘二甲酰亚胺-苯基或1,8-萘二甲酰亚胺-苯甲酸酯）偶联。在后一种情况下，对于相同的绝对构型，激子棉花效应的符号与简并激子棉花效应的符号相反。
• 2-Substituted 1,2-dihydro-3H-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones. A new class of antitumor agent
  作者：Salah M. Sami、Robert T. Dorr、David S. Alberts、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00058a014

  日期：1993.3

  A new class of antitumor agents, having structural analogy to amonafide, but differing by the addition of a fourth ring in the nucleus, was synthesized conveniently from anthracene. Compounds with a variety of substituents, containing a basic nitrogen atom and located on the imide nitrogen, were prepared. Thirteen of 19 new compounds had greater growth inhibitory potency than amonafide in a panel of

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• 1, 2-dihydro-3H-dibenzisoquinoline-1,3-dione anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05635506A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  This invention relates to a compound useful for the treatment of tumors having the formula: ##STR1##

  这项发明涉及一种用于治疗具有以下化学式的肿瘤的化合物：##STR1##