3-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxamide | 1622208-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-(3-Chloro-4-methylphenyl)-N-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxamide；3-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-cyclopropylimidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1622208-41-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O
• 分子量: 326.785
• InChiKey: WMHAFHPEFGQMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-羧酰胺 在 吡啶 、 copper diacetate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3-chloro-4-methylphenyl)-N-cyclopropyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺作为磷酸二酯酶4B (PDE4B)抑制剂的合成和SAR研究

  摘要：

  在此，我们报告了一系列 1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺衍生物作为选择性和有效的 PDE4B 抑制剂的合成、SAR 和生物学评价。化合物11h是 PDE4B 首选抑制剂，表现出可接受的体外ADME，并显着抑制了巨噬细胞暴露于促炎刺激物（即脂多糖和合成细菌脂肽 Pam3Cys）的 TNF-α 释放。此外，11h对一组 CNS 受体具有选择性，并且代表了在 CNS 疾病环境中进一步优化和临床前测试的极好先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00369

文献信息

• Azabenzimidazole Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140235612A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention is directed to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及以下化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。
• Phosphodiesterase inhibitors
  申请人：BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF NEBRASKA

  公开号：US11180499B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  Provided herein are compounds and methods for modulating the phosphodiesterase PDE4. More particularly, provided are selective inhibitors PDE4 and the uses of such inhibitors in regulating diseases and disorders, e.g., to treat cancer, inflammatory diseases, neurological diseases, neurodegenerative diseases, and addiction.

  本文提供了调节磷酸二酯酶PDE4的化合物和方法。更具体地说，提供了选择性抑制剂 PDE4 以及此类抑制剂在调节疾病和失调方面的用途，例如治疗癌症、炎症性疾病、神经系统疾病、神经退行性疾病和成瘾。
• AZABENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES FOR THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2958915B1

  公开（公告）日：2017-07-05
• PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP3863638A1

  公开（公告）日：2021-08-18
• US9120788B2
  申请人：——

  公开号：US9120788B2

  公开（公告）日：2015-09-01