2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole | 16360-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
• 英文别名: 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino<1,2-a>indol；2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole
• CAS: 16360-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CLLFJMWQXLZVKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  329.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪)苯甲醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化“特权”哌嗪核上的β-C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  使用钌催化已经公开了在“特权的”哌嗪核上的β-C（sp 3）-H功能化。提出了钌从邻哌嗪基（杂）芳基醛催化的各种哌嗪稠合的吲哚的催化合成。该转化通过哌嗪的脱氢，然后将瞬时烯胺部分分子内亲核加成到羰基上并进行芳构化级联而发生。

  DOI：

  10.1039/c7cc05604d

文献信息

• PYRAZINO[1,2-A]INDOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN MEDICAMENTS
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP2989104B1

  公开（公告）日：2019-08-21
• TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS.
  申请人：Argonaut Therapeutics Limited

  公开号：EP3596073B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• TRICYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200325132A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of Formula (I) as defined herein, and salts, hydrates and solvates thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and to the use of compounds of Formula (I) in the treatment or prevention of PRMT5-mediated disorders, such as cancer.