(E)-methyl 4-cyclohexylidenebut-2-enoate | 62222-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 4-cyclohexylidenebut-2-enoate
• 英文别名: 4-cyclohexylidene-trans-crotonic acid methyl ester；4-Cyclohexyliden-trans-crotonsaeure-methylester；methyl (E)-4-cyclohexylidenebut-2-enoate
• CAS: 62222-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: BIFDNUAPHRZTQN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-cyclohexylidenebut-2-enoate 、 pentacarbonyl(1-methoxybenzylidene)chromium(0) 以 环己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-4-Cyclohex-1-enyl-2-(methoxy-phenyl-methyl)-but-3-enoic acid methyl ester 、 (1S,2S,3S)-3-Cyclohexylidenemethyl-2-methoxy-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 methyl (E)-3-(2-methoxy-2-phenylspiro<2.5>oct-1-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Buchert, Matthias; Hoffmann, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienoic acid 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-methyl 4-cyclohexylidenebut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  302.与γ-溴巴豆酸甲酯的Reformatsky反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001415

文献信息

• Synthesis of Conjugated Dienes via a Biomimetic Aerobic Oxidative Coupling of Two C_vinylH Bonds
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301771

  日期：2013.8.12

  A time to dienes: A highly efficient and general method has been developed to prepare conjugated dienes through a biomimetic approach. This aerobic oxidative coupling, involving two CvinylH bonds, proceeds under low Pd catalyst loading and employs catalytic amounts of p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs) under ambient oxygen pressure (see scheme).

  二烯的时间：已经开发出一种高效且通用的方法来通过仿生方法制备共轭二烯。这种好氧氧化偶合，涉及两个C乙烯基H键，在低Pd催化剂负载下进行，并在环境氧压下采用催化量的对苯二醌和酞菁铁作为电子传递介质（ETM）（请参见方案）。
• A new design for the synthesis of chrysanthemic esters and analogs And for the “pear ester” synthesis
  作者：M.-J. Devos、L. Hevesi、P. Bayet、A. Krief

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80180-3

  日期：1976.10
• Buchert, Matthias; Hoffmann, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 605 - 614
  作者：Buchert, Matthias、Hoffmann, Matthias、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• 302. Reformatsky reactions with methyl γ-bromocrotonate
  作者：E. R. H. Jones、D. G. O'Sullivan、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9490001415

  日期：——