7-Benzyliden-6,7-dihydro-5H-<1>pyrindin | 74701-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Benzyliden-6,7-dihydro-5H-<1>pyrindin
• 英文别名: 7-benzylidene-6,7-dihydro-5H-1-pyrindene；6,7-dihydro-7-(phenylmethylene)-5H-1-pyrindine；7-Benzylidene-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine；5-benzylidene-6,7-dihydro-5H-[1]pyindine；(E)-7-Benzylidene-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine；(7E)-7-benzylidene-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine
• CAS: 74701-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: COKKLAILCBYWFV-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyliden-6,7-dihydro-5H-<1>pyrindin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到7-Benzyl-6,7-dihydro-5H-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 10. Mitt. Synthese substituierter 1,2,3,6,7,7a-Hexahydro-5H-[1]pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130416
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环戊烯并吡啶 、 苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 7-Benzyliden-6,7-dihydro-5H-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g

文献信息

• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Synthesis, characterization and electroluminescence properties of new iridium complexes based on cyclic phenylvinylpyridine derivatives: tuning of emission colour and efficiency by structural control
  作者：Shin-ya Takizawa、Yuka Sasaki、Md. Akhtaruzzaman、Hidenori Echizen、Jun-ichi Nishida、Takeshi Iwata、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/b612633b

  日期：——

  A series of phosphorescent cyclometalated iridium(III) complexes 4–6 with new ligands of bicyclic phenylvinylpyridines have been synthesized and systematically examined for their photophysical, electrochemical and electroluminescence (EL) properties. All of the bis- and tris-cyclometalated complexes could be characterized by 1H-NMR, elemental analysis and X-ray crystal structure analysis. The phosphorescence colour of the complexes in solution, the solid state and polymer film is unusually changed depending on the structure of the ligand. EL devices using the complexes exhibited external quantum efficiencies (EQE) of 1.2–8.1% at 100 cd m−2, and EL colour tuning in the range of 571–635 nm was achieved analogous to PL properties of the phosphors. X-Ray analyses of complexes 4a–c demonstrated that the degree of steric hindrance increases with an increase of the cycloalkane ring size, leading to hypsochromic shifts of emission by the distortion of the phenyl groups. X-Ray analyses also suggested that long iridium–carbon bonds are unfavorable for efficient electroluminescence. In addition, we have found a unique and important aspect for the study of EL devices: the EL devices based on complexes 4c, 6a show moderate EL efficiencies (EQE = 4.0 and 6.1%) although these complexes have no emission in solution at room temperature, indicating that the PL properties of the complexes in solution are not directly related to the EL efficiencies.

  本研究合成了一系列磷光环甲基化铱（III）配合物 4-6，这些配合物具有新的双环苯基乙烯基吡啶配体，并对其光物理、电化学和电致发光（EL）特性进行了系统研究。所有双环和三环金属化配合物都可以通过 1H-NMR、元素分析和 X 射线晶体结构分析进行表征。配合物在溶液、固态和聚合物薄膜中的磷光颜色会因配体结构的不同而发生异常变化。使用这些配合物的电致发光装置在 100 cd m-2 时的外部量子效率（EQE）为 1.2-8.1%，在 571-635 nm 波长范围内实现了电致发光颜色调节，与荧光粉的磷光特性类似。对复合物 4a-c 的 X 射线分析表明，立体阻碍的程度随着环烷环尺寸的增加而增加，从而导致苯基基团的变形引起发射的低色度偏移。X 射线分析还表明，长的铱碳键不利于高效电致发光。此外，我们还发现了研究电致发光器件的一个独特而重要的方面：基于配合物 4c 和 6a 的电致发光器件显示出适度的电致发光效率（EQE = 4.0 和 6.1%），尽管这些配合物在室温下的溶液中没有发射，这表明配合物在溶液中的 PL 特性与电致发光效率没有直接关系。
• Thrombin Inhibitors
  申请人：CHOBANIAN Harry

  公开号：US20150315141A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Compounds of the invention, which may be useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions, have the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is 0 or 1; R is a heterocycle, —(CR 8 R 9 ) 1-2 NH 2 , or —(CR 8 R 9 ) 1-2 OH, wherein R 8 and R 9 , each time in which they occur, are independently H, C 1-6 alkyl, —CH 2 F, —CHF 2 , CF 3 or —CH 2 OH; W is a) —CHR 1 R 2 , where R 1 is —C(CH 3 ) 3 , and R 2 is —(CH 2 ) 1-2 OH, b) a 5- or 6-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N and O, wherein substituted heterocycle is substituted with R 3 , c) a 9- or 10-membered unsubstituted or substituted heterocycle having 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S, wherein substituted heterocycle is mono-substituted with R 3 , or disubstituted with R 3 and R 4 , or d) a 3-, 4-, or 5-membered carbocyclic ring which is unsubstituted, mono-substituted with R 3 , di-substituted with R 3 and R 4 , or tri-substituted with R 3 , R 4 and R 5 ; R 3 is —CF 3 , —COOH, —COOR 7 , —C(O)R 6 , —CH(OH)R 6 , —CH 2 R 6 , R 6 , =O, halogen, R 7 , —OH, —NH 2 , or —NHSO 2 R 7 ; and R 10 is H or C 1-6 alkyl.

  本发明的化合物可用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中m为0或1；R是杂环，-(CR8R9)1-2NH2，或-(CR8R9)1-2OH，其中每次出现时R8和R9独立且为H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；W是a) -CHR1R2，其中R1为-C(CH3)3，R2为-(CH2)1-2OH，b) 1个或2个异原子从N和O中选择的5-或6-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环取代为R3，c) 1个或2个异原子从N、O和S中选择的9-或10-成员未取代或取代的杂环，其中取代的杂环为单取代的R3，或双取代的R3和R4，或d) 未取代的3-、4-或5-成员碳环，单取代的R3，双取代的R3和R4，或三取代的R3、R4和R5；R3为-CF3、-COOH、-COOR7、-C（O）R6、-CH（OH）R6、-CH2R6、R6、=O、卤素、R7、-OH、-NH2或-NHSO2R7；R10为H或C1-6烷基。
• Polyaza cavity-shaped molecules. Annelated derivatives of 2-(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine and 2,2'-bi-1,8-naphthyridine
  作者：Randolph P. Thummel、Francois Lefoulon、David Cantu、Ramanathan Mahadevan

  DOI：10.1021/jo00186a027

  日期：1984.6
• A facile synthesis of α,α′-bis(substituted-benzylidene)-cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics: utility of NaOAc as a catalyst for aldol-type reaction
  作者：A.F.M. Motiur Rahman、Byeong-Seon Jeong、Dong Hyeon Kim、Jung Ki Park、Eung Seok Lee、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.020

  日期：2007.3

  Utility of NaOAc in glacial HOAc as a catalyst for aldol-type condensation reactions was examined. Reactions of cycloalkanones and selected heteroaromatics with various aldehydes in the presence of NaOAc in glacial HOAc provided alpha,alpha-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones and substituted-benzylidene heteroaromatics, respectively, in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.