5-二氟甲基尿嘧啶 | 670-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-二氟甲基尿嘧啶
• 英文名称: 5-Difluormethyl-uracil
• 英文别名: 5-Difluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion；5-(Difluoromethyl)uracil；5-difluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(Difluoromethyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；5-(difluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 670-19-9
• 化学式: C₅H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 162.096
• InChiKey: JXLWWGLJYLDJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟甲烷亚磺酸钠 、 尿嘧啶 在 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到5-二氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化直接进行杂环的CH二氟甲基化。

  摘要：

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。

  DOI：

  10.1038/s41467-020-14494-8

文献信息

• Direct C–H difluoromethylation of heterocycles via organic photoredox catalysis
  作者：Wei Zhang、Xin-Xin Xiang、Junyi Chen、Chen Yang、Yu-Liang Pan、Jin-Pei Cheng、Qingbin Meng、Xin Li

  DOI：10.1038/s41467-020-14494-8

  日期：——

  an organophotocatalytic direct difluoromethylation of heterocycles using O2 as a green oxidant. The C-H oxidative difluoromethylation obviates the need for pre-functionalization of the substrates, metals and additives. The operationally straightforward method enriches the efficient synthesis of many difluoromethylated heterocycles in moderate to excellent yields. The direct difluoromethylation of pharmaceutical

  现代医学的发现依赖于合成方法的可持续发展，以满足与药物分子设计相关的需求。含有二氟甲基的杂环是新兴但很少研究的一类有机氟分子，具有在制药，农业和材料科学领域的潜在应用。在这里，我们开发了使用O2作为绿色氧化剂的杂环的有机光催化直接二氟甲基化反应。CH氧化二氟甲基化消除了对底物，金属和添加剂进行预官能化的需要。该操作简单的方法以中等至优异的产率丰富了许多二氟甲基化杂环的有效合成。药物分子的直接二氟甲基化证明了该方法对后期药物开发的实用性。此外，2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F2TDR）对某些癌细胞系表现出有希望的活性，表明二氟甲基化方法可能为药物发现提供帮助。