5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole | 73259-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Chlor-2-(1-chlor-aethyl)-1(3)H-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 6-chloro-2-(1-chloroethyl)-；6-chloro-2-(1-chloroethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 73259-50-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: JPKIWNPJNUNQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole 、 1-苯甲酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(4-(1-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446

文献信息

• Furan derivatives having anti-ulcer activity
  申请人：AUSONIA FARMACEUTICI S.r.l.

  公开号：EP0164040A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a CH-N02 group or a N-Cn group; B represents CH2, O, S or a direct bond; R represents a bicyclic or polycyclic residue, variously substituted and functionalized; R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen or C1-C4 alkyl groups; and n and m, which may be the same or different, are O,1, 2, 3 or 4; are valuable pharmacological agents.

  式(I)化合物： 其中 A 代表 CH-N02 基团或 N-Cn 基团； B 代表 CH2、O、S 或直接键 R 代表经不同取代和官能化的双环或多环残基； R1 和 R2（可以相同或不同）是氢或 C1-C4 烷基；以及 n 和 m（可以相同或不同）为 O、1、2、3 或 4； 是有价值的药剂。
• Siegart; Day, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4391,4393
  作者：Siegart、Day

  DOI：——

  日期：——
• Charles; Agrawal; Sharma, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 5, p. 435 - 438
  作者：Charles、Agrawal、Sharma、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4634701A
  申请人：——

  公开号：US4634701A

  公开（公告）日：1987-01-06