5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole | 73259-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Chlor-2-(1-chlor-aethyl)-1(3)H-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 6-chloro-2-(1-chloroethyl)-；6-chloro-2-(1-chloroethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 73259-50-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: JPKIWNPJNUNQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole 、 1-苯甲酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到(4-(1-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-2-(1-chloro-ethyl)-1(3)H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446

文献信息

• Furan derivatives having anti-ulcer activity
  申请人：AUSONIA FARMACEUTICI S.r.l.

  公开号：EP0164040A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a CH-N02 group or a N-Cn group; B represents CH2, O, S or a direct bond; R represents a bicyclic or polycyclic residue, variously substituted and functionalized; R1 and R2, which may be the same or different, are hydrogen or C1-C4 alkyl groups; and n and m, which may be the same or different, are O,1, 2, 3 or 4; are valuable pharmacological agents.

  式(I)化合物： 其中 A 代表 CH-N02 基团或 N-Cn 基团； B 代表 CH2、O、S 或直接键 R 代表经不同取代和官能化的双环或多环残基； R1 和 R2（可以相同或不同）是氢或 C1-C4 烷基；以及 n 和 m（可以相同或不同）为 O、1、2、3 或 4； 是有价值的药剂。
• Siegart; Day, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4391,4393
  作者：Siegart、Day

  DOI：——

  日期：——
• Charles; Agrawal; Sharma, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 5, p. 435 - 438
  作者：Charles、Agrawal、Sharma、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4634701A
  申请人：——

  公开号：US4634701A

  公开（公告）日：1987-01-06
• Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.
  作者：Rani S Kankate、Parag S Gide、Deepak P Belsare

  DOI：10.13005/ojc/300446

  日期：2014.12.31

  Benzimidazole and piperazines are the important pharmacophores in the structures of many antifungal compounds. Further, the phenylmethanone are also a unique class of compounds whose antifungal profile is not much exploited. So to exploit their antifungal potential we have selected these three combinations and framed the novel parent structure for our research work. In this study a novel series of benzimidazoles derivatives was synthesized by microwave irradiation and characterized by 1H NMR, 13C NMR, Infra Red (IR), and Mass Spectroscopy (MS), and by elemental analysis. The screening of compound for in vitro (turbidimetric method) antifungal activity against C.albicans revealed activity in many of the compounds as comparable to that of ketoconazole.

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。