(-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 3-methyloxetan-3-ylmethyl ester | 823789-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 3-methyloxetan-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-methyloxetan-3-yl)methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 823789-77-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: WDNMDPDBSOAXLM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 3-methyloxetan-3-ylmethyl ester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-14-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexadeca-11,15-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代戊醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-oxoheptanoic acid 3-methyloxetan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。